9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylic acid (2-amino-4-fluorophenyl)amide | 1201747-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylic acid (2-amino-4-fluorophenyl)amide
• 英文别名: N-(2-amino-4-fluorophenyl)-4-oxopyrrolo[1,2-a]indole-8-carboxamide
• CAS: 1201747-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 321.311
• InChiKey: YMKZMMDECVFGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylic acid (2-amino-4-fluorophenyl)amide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 5-(6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolo[1,2-a]indol-9-one oxime
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DERIVATIVES OF PYRROLOINDOLE WHICH ARE INHIBITORS OF HSP90, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了式（I）的吡咯吲哚，其中Het是含有1至4个杂原子N、O或S的芳香或部分不饱和的单环或双环杂环，可以由R1或R′1取代，它们可以相同也可以不同；R是X-(A-B)n-CONH2，X-(A-B)n-O—CONH2，X-(A-B)n-NH—CONH2，X—(CH2)m-杂环烷基，X(CH2)m-芳基和X—(CH2)m-杂芳基，其中X是—O—C(O)，—NH—C(O)，NH—CS，—NH—CO—CH2-O—；—NH—COCH2-S—CH2-CO—NH—；—NH—CO—(CH2)2-SO2-；和—NH—CO—CH2-N(CH3)-CO—；A和B相同或不同，分别是单键，CH2，CH-烷基和CH-芳烷基；n=1,2，m=0,1；R1和/或R′1是H，卤素，CF3，硝基，氰基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，烷基硫基和羧基，均为自由或被烷基、羧酰胺、CONH(烷基)、CON(烷基)2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—SO2-烷基、S(O)2-NH烷基和S(O2)-N(烷基)2基酯化的，所述的所有烷基、烷氧基和烷基硫基基团本身也可以被取代，所述产品以所有异构体形式和盐形式作为药物。

  公开号：

  US20110184015A1
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylic acid (2-amino-4-fluorophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DERIVATIVES OF PYRROLOINDOLE WHICH ARE INHIBITORS OF HSP90, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了式（I）的吡咯吲哚，其中Het是含有1至4个杂原子N、O或S的芳香或部分不饱和的单环或双环杂环，可以由R1或R′1取代，它们可以相同也可以不同；R是X-(A-B)n-CONH2，X-(A-B)n-O—CONH2，X-(A-B)n-NH—CONH2，X—(CH2)m-杂环烷基，X(CH2)m-芳基和X—(CH2)m-杂芳基，其中X是—O—C(O)，—NH—C(O)，NH—CS，—NH—CO—CH2-O—；—NH—COCH2-S—CH2-CO—NH—；—NH—CO—(CH2)2-SO2-；和—NH—CO—CH2-N(CH3)-CO—；A和B相同或不同，分别是单键，CH2，CH-烷基和CH-芳烷基；n=1,2，m=0,1；R1和/或R′1是H，卤素，CF3，硝基，氰基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，烷基硫基和羧基，均为自由或被烷基、羧酰胺、CONH(烷基)、CON(烷基)2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—SO2-烷基、S(O)2-NH烷基和S(O2)-N(烷基)2基酯化的，所述的所有烷基、烷氧基和烷基硫基基团本身也可以被取代，所述产品以所有异构体形式和盐形式作为药物。

  公开号：

  US20110184015A1

文献信息

• Derivatives of pyrroloindole which are inhibitors of Hsp90, compositions containing same, and use thereof
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08178687B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  Pyrroloindoles of formula (I) are provided wherein Het is an aromatic or partially unsaturated, monocyclic or bicyclic heterocycle containing between 1 and 4 heteroatoms N, O or S, optionally substituted by R1 or R′1 which are the same or different; R is X-(A-B)n-CONH2, X-(A-B)n-O—CONH2, X-(A-B)n-NH—CONH2, X—(CH2)m-heterocycloalkyl, X(CH2)m-aryl and X—(CH2)m-heteroaryl wherein X is —O—C(O), —NH—C(O), NH—CS, —NH—CO—CH2-O—; —NH—COCH2-S—CH2-CO—NH—; —NH—CO—(CH2)2-SO2-; and —NH—CO—CH2-N(CH3)-CO—; A and B are the same or different and are each independently a single bond, CH2, CH-alkyl, and CH-aralkyl; n=1, 2 and m=0, 1; R1 and/or R′1 are H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, and carboxy, free or esterified by an alkyl, carboxamide, CONH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, and S(O2)-N(alkyl)2 group, all of said alkyl, alcoxy and alkylthio groups being optionally substituted themselves, said products being in all isomer forms and salts, as medicaments.

  本发明提供了式（I）的吡咯并吲哚，其中Het是含有1至4个杂原子N、O或S的芳香或部分不饱和的单环或双环杂环，可选择由R1或R′1取代，它们相同或不同；R是X-(A-B)n-CONH2、X-(A-B)n-O—CONH2、X-(A-B)n-NH—CONH2、X—(CH2)m-杂环烷基、X( )m-芳基和X—( )m-杂芳基，其中X是—O—C(O)、—NH—C(O)、NH—CS、—NH—CO— -O—；—NH—CO -S— -CO—NH—；—NH—CO—( )2-SO2-；和—NH—CO— -N(CH3)-CO—；A和B相同或不同，分别是单键、 、CH-烷基和CH-芳基；n=1、2，m=0、1；R1和/或R′1是H、卤素、CF3、硝基、氰基、烷基、羟基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、烷硫基和羧基，自由或由烷基、羧酰胺、CONH（烷基）、CON（烷基）2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—SO2-烷基、S（O）2-NH烷基和S（O2）-N（烷基）2基酯化，所有的烷基、烷氧基和烷硫基基团本身也可选择地被取代，所述产品为所有异构体形式和盐形式，作为药物。