<(S)(-)> methyl -alaninate | 139059-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(S)(-)> methyl -alaninate
• 英文别名: methyl (S)-(-)-[N-(N'-tert-butoxycarbonyl)-sulfamoyl]-alaninate；((S)(-)) methyl [N-(N'-tert-butyloxycarbonyl)-sulfamoyl]-alaninate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylsulfamoylamino]propanoate
• CAS: 139059-70-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 282.318
• InChiKey: GNCCTDKUYQRHGJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)(-)> methyl -alaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到<(S)(-)> methyl -alaninate
  参考文献：
  名称：

  含有手性磺胺乙内酰脲作为糖苷配基的假核苷的合成（II）

  摘要：

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00932-9
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(S)(-)> methyl -alaninate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸和氯磺酰基异氰酸酯开始合成1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物（环磺酰胺）

  摘要：

  我们在这里报告了对五种由BOC基团取代的五元环硫酰胺（1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物）N 2的实际访问方法。这些化合物是从氯磺酰基异氰酸酯和氮芥或氨基酸开始合成的。氨基酸的衍生化可以导致C-4上的烷基具有明确定义的结构；在这种情况下，N 5位被苄基保护。这些化合物是用于不对称合成的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01025-x

文献信息

• Synthese et cyclisation de carboxylsulfamides derives d'aminoacides
  作者：Nourreddine Aouf、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80216-s

  日期：1991.11

  3-Oxo-4-substituted-1,2,5-thiadiazolidine 1,1,-dioxides are synthesized from the carboxylsulfamides of aminoacids.

  由氨基酸的羧基磺酰胺合成3-氧-4-取代的1,2,5-噻二唑烷1,1，-二氧化物。
• N,N’-Substituted 1,2,5 Thiadiazolidine 1,1-Dioxides: Synthesis, Selected Chemical and Spectral Proprieties and Antimicrobial Evaluation †
  作者：A. Bendjeddou、R. Djeribi、Z. Regainia、N. Aouf

  DOI：10.3390/10111387

  日期：——

  is increasingly relevant in both medicinal and bioorganic chemistry. We report here practical access to a series of N2,N5-substituted five-membered cyclosulfamides. The five-membered heterocyclic motif was prepared starting from proteogenic amino acids and chlorosulfonyl isocyanate via the Mitsunobu reaction. Selected chemical and spectral proprieties and the antimicrobial evaluation of these compounds

  磺酰胺官能团在药物和生物有机化学中的相关性越来越大。我们在这里报告了对一系列 N2，N5 取代的五元环磺酰胺的实际访问。五元杂环基序是从蛋白质氨基酸和氯磺酰基异氰酸酯通过光信反应制备的。详细介绍了选定的化学和光谱特性以及对这些化合物的抗菌评估。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Amino Acid-Derived Sulfamides
  作者：Luciana Gavernet、Juan E. Elvira、Gisela A. Samaja、Valentina Pastore、Mariana Sella Cravero、Andrea Enrique、Guillermina Estiu、Luis E. Bruno-Blanch

  DOI：10.1021/jm800764p

  日期：2009.3.26

  Sulfamides are promising functions for the design of new antiepileptic drugs (Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1556-1567; 5604-5614). Following previous research in this line, a set of amino acid-derived sulfamides has been designed, synthesized, and tested as new anticonvulsant compounds. The experimental data confirmed the ability of some of the structures to suppress the convulsions originated by the electrical seizure (MES test) at low doses (100 mg/kg).
• Inhibition pattern of sulfamide-related compounds in binding to carbonic anhydrase isoforms I, II, VII, XII and XIV
  作者：Luciana Gavernet、José L. Gonzalez Funes、Pablo H. Palestro、Luis E. Bruno Blanch、Guillermina L. Estiu、Alfonso Maresca、Ivana Barrios、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.048

  日期：2013.3

  A set of sulfamides and sulfamates were synthesized and tested against several isoforms of carbonic anhydrase: CA I, CA II, CA VII, CA XII and CA XIV. The biological assays showed a broad range of inhibitory activity, and interesting results were found for several compounds in terms of activity (K-i < 1 mu m) and selectivity: some aromatic sulfamides are active against CA I, CA II and/or CA VII; while they are less active in CA XII and CA XIV. On the other hand, bulky sulfamides are selective to CA VII. To understand the origin of the different inhibitory activity against each isozyme we used molecular modeling techniques such as docking and molecular dynamic simulations. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pseudonucleosides containing chiral sulfahydantoins as aglycone (II)
  作者：Georges Dewynter、Nourreddine Aouf、Zine Regainia、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00932-9

  日期：1996.1

  A series of chiral sulfahydantoins have been synthesized by alkaline cyclization starting from N-sulfamylaminoacid methyl esters. Regioselective glycosylation of these pseudopyrimidic heterocycles was carried out with a benzyl protecting group on the N-sulfonylcarbamic position. Best glycosylation results were obtained by preliminary silylation of sulfahydantoins, and their condensation with a tetraacylribofuranose

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。