6-hydroxy-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 620545-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-hydroxy-2-(4-nitrobenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-hydroxy-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 620545-96-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• mdl: MFCD04161853
• 分子量: 283.24
• InChiKey: SJNIVFZEKRLLEP-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到[(Z)-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one]-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl)-6-O-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-hydroxy-2-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  磺酮磺酸衍生物的合成：评估其胆碱酯酶抑制、神经保护作用和氧化应激相关基因的表达

  摘要：

  合成了一组新型的Aurone衍生物，设计为A0 - A7和B1-B4，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。采用埃尔曼比色法测定合成化合物的抗胆碱酯酶活性。然后在过氧化氢 (H 2 O 2 )诱导的氧化应激模型下对人 SH-SY5Y 细胞测试这些衍生物。24小时后测量对细胞活力、ROS水平、蛋白质羰基含量以及NRF2和II相抗氧化酶基因表达的影响。研究表明，大多数化合物在微摩尔或亚微摩尔范围内表现出抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。化合物A4在测试的化合物中，表现出最高的活性水平，IC 50值为 0.04 µM。此外，化合物A2通过提高 NRF2 基因表达来保护 SH-SY5Y 细胞免受氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136334

文献信息

• Photochemical activities of polymers with aurone fragment
  作者：Vitaliy Smokal、Oksana Kharchenko、Yuriy Karabets、Nataliia Iukhymenko、Andrii Kysil、Oksana Krupka、Aleksiy Kolendo

  DOI：10.1080/15421406.2018.1542102

  日期：2018.9.2

  In this work we report preliminary results obtained for methacrylic polymers incorporating aurone side-group as photochemical active molecule. The aurone polymers were obtained by a three-step synthetic approach: (2Z)-6-hydroxy-2-(4-R-benzyliden)-1-benzofuran-3(2H)-ones were synthesized by using condensation reation of 6-hydroxybenzofuran-3-one with benzaldehydes; then methacrylate monomers were synthesized by reaction the alcohols with methacryloyl chloride; and the polymers were synthesized by free radical polymerization. Polymers were characterized by (HNMR)-H-1 spectroscopy and DSC techniques. Their physicochemical properties are determined by absorption, fluorescence excitation and emission spectroscopies.