(S)-4-isopropoxycarbonyl-2-azetidinone | 155878-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-isopropoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: isopropyl (2S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate；propan-2-yl (2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 155878-39-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VZCSKYOOXXZEEF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl chloroformate 、 (S)-4-isopropoxycarbonyl-2-azetidinone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以76%的产率得到(S)-1-phenethyloxycarbonyl-4-(isopropyloxycarbonyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮作为潜在的弹性蛋白酶抑制剂的合成，水解，生化和理论评价

  摘要：

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00112-6
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基L-天冬氨酸酯盐酸盐(1:1) 、 叔丁基氯化镁 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氮气 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-4-isopropoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing azetidine-2-carboxylic acid and intermediates

  摘要：

  本发明的目的是提供一种生产氮杂环丙氨酸及其中间体的方法，该方法高效、经济且适合工业实践。本发明涉及一种生产氮杂环丙氨酸的方法，包括将一般式（1）所代表的4-氧代-2-氮杂环丙氨酸衍生物经氢化还原得到以下式（2）所示的氮杂环丙醇，将其与氨基保护剂处理得到以下一般式（3）所示的N-保护的氮杂环丙醇，将其与氧化剂处理得到以下一般式（4）所示的N-保护的氮杂环丙氨酸，并进一步对其氨基保护基进行消除。

  公开号：

  US06150535A1

文献信息

• Synthesis of Optically Active 4-Alkoxycarbonyl-β-lactams from L-Aspartic Acid
  作者：M. García-Alvarez、F. López-Carrasquero、E. Tort、A. Rodríguez-Galán、S. Muñoz-Guerra

  DOI：10.1080/00397919408011295

  日期：1994.3

  Cyclization of L-aspartic acid to (S)-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone followed by transesterification of this compound in the presence of titanium (IV) tetrabutoxide proved to be an exceedingly efficient method of general application for the preparation of (S)-4-alkoxycarbonyl-beta-lactams.
• Processes for producing azetidine-2-carboxylic acid and intermediates
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06150535A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The present invention has its object to provide a process for producing azetidine-2-carboxylic acid and an intermediate thereof, which is efficient and economical and suited for industrial practice. The present invention is related to a process for producing azetidine-2-carboxylic acid of the following formula (5), which comprises subjecting a 4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid derivative represented by the general formula (1) to hydride reduction to give azetidine-2-methanol of the following formula (2), treating the same with an amino-protecting agent to give N-protected azetidine-2-methanol represented by the following general formula (3), treating this with an oxidizing agent to give N-protected azetidine-2-carboxylic acid represented by the following general formula (4) and, further, subjecting the amino-protecting group thereof to elimination.

  本发明的目的是提供一种生产氮杂环丙氨酸及其中间体的方法，该方法高效、经济且适合工业实践。本发明涉及一种生产氮杂环丙氨酸的方法，包括将一般式（1）所代表的4-氧代-2-氮杂环丙氨酸衍生物经氢化还原得到以下式（2）所示的氮杂环丙醇，将其与氨基保护剂处理得到以下一般式（3）所示的N-保护的氮杂环丙醇，将其与氧化剂处理得到以下一般式（4）所示的N-保护的氮杂环丙氨酸，并进一步对其氨基保护基进行消除。
• Synthesis, hydrolysis, biochemical and theoretical evaluation of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones as potential elastase inhibitors
  作者：Stéphane Gérard、Georges Dive、Brigitte Clamot、Roland Touillaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00112-6

  日期：2002.3

  A series of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones, designed as potential suicide-inhibitors of serine proteases, has been synthesized and evaluated against porcine pancreatic elastase (PPE). The most active compound (Ki∼10 μM; reversible inhibitor) was equipped with phenethyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl side-chains at positions N1 and C4, respectively, with the (S)-configuration. 1H NMR spectroscopic

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。