4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione | 23098-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；4-(4-Methoxy-phenyl)-1H-3,4-dihydro-1.4-benzodiazepindion-(2,5)
• CAS: 23098-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: NIERUDLAIGGWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 ethyl 6-oxo-5-(2-phenylethyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3，5-二取代的4，5-二氢-6H-咪唑并[1，5-a] [1，4]苯并二氮杂-6-6在地西epa敏感和地西az不敏感的苯并二氮杂receptor受体上的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列在3和5位具有不同取代基的咪唑并苯并二氮杂6-1，并评估了它们在大鼠皮质和小脑中对地西epa敏感（DS）和对地西epa不敏感（DI）苯并二氮杂（受体（BzR）的亲和力膜。用氨基甲酸酯，乙酰氨基，甲酰基氨基，异硫氰酸根合，2-恶唑啉基，2-苯并恶唑基或对甲苯磺酰基取代3-位的酯取代基会导致DS和DI BzR的亲和力降低> 100倍。用丙基，烯丙基或苯乙基取代5-位氮上的甲基也导致两种BzR同工型的亲和力显着降低。但是，结合苄基会产生在DS BzR上具有中等至高亲和力的配体（11f，h，i和14a-c），提示在受体位点存在疏水口袋。在7位引入氯会增强DS BzR的配体亲和力，而在8位引入氯会降低亲和力（IC50：11f，9.3 nM； 11h，2.4 nM； 11i，37.8 nM）。相反，在7位和8位的氯取代增加了DI BzR的亲和力（Ki：11f，112 nM； 11h，20.2

  DOI：

  10.1021/jm00056a008
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氨基-N-(4-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 在 poly(dimethylaminoethyl acrylamide)-modified magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过靛红酸酐、伯胺和氯乙酰氯的三组分碱催化反应无溶剂合成新型苯二氮卓衍生物

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 150 °C 下加热带一系列伯胺的靛红酸酐，生成 2-氨基-N-烷基苯甲酰胺，在聚（二甲氨基乙基丙烯酰胺）改性的磁性材料存在下，该化合物在同一个锅中很容易与氯乙酰氯反应。纳米颗粒 (MNP@PDMA)，一种碱催化剂，以良好的产率得到 4-烷基-1,4-苯二氮卓-2,5-二酮，而不会形成副产物。

  DOI：

  10.3184/174751915x14304939994023