diethyl [4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl] phosphate | 1028312-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: diethyl [4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl] phosphate
• CAS: 1028312-52-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 418.386
• InChiKey: ZMKASEGSLHSXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl] phosphate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 ethyl 6-oxo-5-(2-phenylethyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3，5-二取代的4，5-二氢-6H-咪唑并[1，5-a] [1，4]苯并二氮杂-6-6在地西epa敏感和地西az不敏感的苯并二氮杂receptor受体上的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列在3和5位具有不同取代基的咪唑并苯并二氮杂6-1，并评估了它们在大鼠皮质和小脑中对地西epa敏感（DS）和对地西epa不敏感（DI）苯并二氮杂（受体（BzR）的亲和力膜。用氨基甲酸酯，乙酰氨基，甲酰基氨基，异硫氰酸根合，2-恶唑啉基，2-苯并恶唑基或对甲苯磺酰基取代3-位的酯取代基会导致DS和DI BzR的亲和力降低> 100倍。用丙基，烯丙基或苯乙基取代5-位氮上的甲基也导致两种BzR同工型的亲和力显着降低。但是，结合苄基会产生在DS BzR上具有中等至高亲和力的配体（11f，h，i和14a-c），提示在受体位点存在疏水口袋。在7位引入氯会增强DS BzR的配体亲和力，而在8位引入氯会降低亲和力（IC50：11f，9.3 nM； 11h，2.4 nM； 11i，37.8 nM）。相反，在7位和8位的氯取代增加了DI BzR的亲和力（Ki：11f，112 nM； 11h，20.2

  DOI：

  10.1021/jm00056a008
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 diethyl [4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  3，5-二取代的4，5-二氢-6H-咪唑并[1，5-a] [1，4]苯并二氮杂-6-6在地西epa敏感和地西az不敏感的苯并二氮杂receptor受体上的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列在3和5位具有不同取代基的咪唑并苯并二氮杂6-1，并评估了它们在大鼠皮质和小脑中对地西epa敏感（DS）和对地西epa不敏感（DI）苯并二氮杂（受体（BzR）的亲和力膜。用氨基甲酸酯，乙酰氨基，甲酰基氨基，异硫氰酸根合，2-恶唑啉基，2-苯并恶唑基或对甲苯磺酰基取代3-位的酯取代基会导致DS和DI BzR的亲和力降低> 100倍。用丙基，烯丙基或苯乙基取代5-位氮上的甲基也导致两种BzR同工型的亲和力显着降低。但是，结合苄基会产生在DS BzR上具有中等至高亲和力的配体（11f，h，i和14a-c），提示在受体位点存在疏水口袋。在7位引入氯会增强DS BzR的配体亲和力，而在8位引入氯会降低亲和力（IC50：11f，9.3 nM； 11h，2.4 nM； 11i，37.8 nM）。相反，在7位和8位的氯取代增加了DI BzR的亲和力（Ki：11f，112 nM； 11h，20.2

  DOI：

  10.1021/jm00056a008