2-methoxyphenyl 2-pyridyl sulfoxide | 1279130-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyphenyl 2-pyridyl sulfoxide
• 英文别名: 2-[(2-methoxyphenyl)sulfinyl]pyridine；2-(2-Methoxyphenyl)sulfinylpyridine
• CAS: 1279130-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: NYZJIYOSOAVVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl 2-pyridyl sulfoxide 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (E)-3-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基亚砜：PdII催化的直接C的通用且可移动的导向基团。芳烃的H烯烃化

  摘要：

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201003633
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methoxyphenyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-吡啶基亚砜与二硫化物的直接 C-H 硫醇化

  摘要：

  钯催化的芳基 2-吡啶基亚砜与二芳基二硫化物的 C-H 硫醇化已经实现。该反应选择性地在掩蔽苯硫酚的邻位进行。导向基团2-吡啶基亚砜可以通过常规的还原/氧化过程进一步转化为各种硫官能团。进行了动力学同位素研究和自由基猝灭实验以了解反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2nj01977a

文献信息

• Modifiable Sulfur Tethers as Directing Groups for Aromatic CH Acetoxylation Reactions
  作者：Heinrich Richter、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/adsc.201000941

  日期：2011.2.11

  A designed new class of modifiable sulfur tethers for aromatic CH bond functionalizations is presented. As a model, the palladium-catalyzed directed acetoxylation reaction was studied. The more challenging sulfoxide tethers were the most effective in this transformation, showing a broad functionality tolerance, high S oxido-redox stability and no catalyst poisoning. Preliminary mechanistic studies

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Arene C–H Bonds with Methyl- and Arylboron Reagents Assisted by the Removable 2-Pyridylsulfinyl Group
  作者：José A. Romero-Revilla、Alfonso Garcı́a-Rubia、Ramón Goméz Arrayás、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo2018137

  日期：2011.11.18

  The Pd-II-catalyzed direct coupling of arene C-H bonds with organoboron reagents assisted by the 2-pyridylsulfinyl group is reported. Methylboronic acid and arylboronic acid neopentyl esters proved to be efficient coupling partners, furnishing methylated arenes and biaryl products in moderate to good yields. The 2-pyridylsulfinyl group can be easily removed to provide the free biaryls. The essential role of the 2-pyridyl unit in stabilizing the cyclopalladation complex was demonstrated by X-ray diffraction analysis of the palladacycle intermediate.