4-(4-amino-5-cyano-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylmethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 607389-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(4-amino-5-cyano-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylmethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aR)-4-(4-amino-5-cyano-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylmethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3aS,4S,6S,6aR)-4-(4-amino-5-cyano-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethyl-6-(methylsulfanylmethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 607389-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 408.522
• InChiKey: QTDWHPAYGQYJSQ-BVUBDWEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-5-cyano-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylmethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-{4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}-5-[(methylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-3,4-diol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-甲基硫代腺苷磷酸化酶的有效过渡态抑制剂的合成。

  摘要：

  人的5'-脱氧-5'-甲基硫代腺苷磷酸化酶（MTAP）参与嘌呤挽救途径，以产生腺嘌呤和甲基硫代核糖-1-磷酸，然后将其转化为腺嘌呤核苷酸和蛋氨酸。因此，抑制MTA磷酸化酶可能是潜在抗增殖剂设计中的有效靶标。本文提出了2-（4-氨基-5H-吡咯并[3，2-d]嘧啶-7-基）-5-甲基硫烷基甲基吡咯烷丁-3，4-二醇（1）的合成，MTAP是一种有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm030455+
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(氨基氧代)-,内-(9CI) 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(4-amino-5-cyano-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylmethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用5'-甲基硫代腺苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂靶向多胺途径。

  摘要：

  多胺生物合成途径是增生性疾病的治疗靶标，因为细胞增殖需要升高水平的多胺。多胺生物合成后期阶段（亚精胺和亚精胺的合成）的副产物是5'-甲基硫代腺苷（MTA）。在人类中，MTA是由5'-甲硫基腺苷磷酸化酶（MTAP）处理的，因此不会积累大量MTA。MTAP的有效抑制剂可能会导致足够水平的MTA积累，从而产生多胺生物合成的反馈抑制作用。我们根据对嘌呤核苷磷酸化酶过渡态结构的了解，并假设这两种酶可能具有相同的催化机制，设计并合成了一系列MTAP潜在的过渡态类似物抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0306475

文献信息

• Preparation of deazaguanine analog
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06780993B1

  公开（公告）日：2004-08-24

  A method for preparing 1-C-(9-deazaaden-9-yl)-1,4-imino-D-5′-deoxy-5′-methylthiorbitol) and pharmaceutically acceptable salts thereof is provided.

  提供了一种制备1-C-(9-脱氧腺嘌呤-9-基)-1,4-亚嘌呤-D-5′-脱氧-5′-甲硫基醇)及其药用可接受盐的方法。