1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(氨基氧代)-,内-(9CI) | 222631-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(氨基氧代)-,内-(9CI)
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-2,3,6-trideoxy-D-allo-heptononitrile
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-4-cyanomethyl-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-(cyanomethyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 222631-50-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: OJCBLTQNFCBCKC-WHOHXGKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(氨基氧代)-,内-(9CI) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-[1-cyano-2-(cyanomethyl-amino)-vinyl]-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylmethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-甲基硫代腺苷磷酸化酶的有效过渡态抑制剂的合成。

  摘要：

  人的5'-脱氧-5'-甲基硫代腺苷磷酸化酶（MTAP）参与嘌呤挽救途径，以产生腺嘌呤和甲基硫代核糖-1-磷酸，然后将其转化为腺嘌呤核苷酸和蛋氨酸。因此，抑制MTA磷酸化酶可能是潜在抗增殖剂设计中的有效靶标。本文提出了2-（4-氨基-5H-吡咯并[3，2-d]嘧啶-7-基）-5-甲基硫烷基甲基吡咯烷丁-3，4-二醇（1）的合成，MTAP是一种有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm030455+
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑并[1,2-b]吡唑-2-醇,7-氨基-6-甲基- 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(氨基氧代)-,内-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Transition State Analogue Inhibitors for Purine Nucleoside Phosphorylase and N-Riboside Hydrolases

  摘要：

  Syntheses of the 'Immucillins', potent aza-C-nncleoside inhibitors of purine nucleoside phosphorylase are reported as well as those of 5-deoxy-, 5-deoxyfluoro- and 2-deoxy- analogues and others having modified bases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00194-0

文献信息

• Preparation of deazaguanine analog
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06780993B1

  公开（公告）日：2004-08-24

  A method for preparing 1-C-(9-deazaaden-9-yl)-1,4-imino-D-5′-deoxy-5′-methylthiorbitol) and pharmaceutically acceptable salts thereof is provided.

  提供了一种制备1-C-(9-脱氧腺嘌呤-9-基)-1,4-亚嘌呤-D-5′-脱氧-5′-甲硫基醇)及其药用可接受盐的方法。
• Targeting the Polyamine Pathway with Transition-State Analogue Inhibitors of 5‘-Methylthioadenosine Phosphorylase
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Vern L. Schramm、Vipender Singh、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm0306475

  日期：2004.6.1

  synthesized a family of potential transition-state analogue inhibitors of MTAP on the basis of our knowledge of the transition-state structure of purine nucleoside phosphorylase and the assumption that it is likely the two enzymes share a common catalytic mechanism. Several of the inhibitors display slow-onset tight-binding properties, consistent with them being transition-state analogues, with the most potent

  多胺生物合成途径是增生性疾病的治疗靶标，因为细胞增殖需要升高水平的多胺。多胺生物合成后期阶段（亚精胺和亚精胺的合成）的副产物是5'-甲基硫代腺苷（MTA）。在人类中，MTA是由5'-甲硫基腺苷磷酸化酶（MTAP）处理的，因此不会积累大量MTA。MTAP的有效抑制剂可能会导致足够水平的MTA积累，从而产生多胺生物合成的反馈抑制作用。我们根据对嘌呤核苷磷酸化酶过渡态结构的了解，并假设这两种酶可能具有相同的催化机制，设计并合成了一系列MTAP潜在的过渡态类似物抑制剂。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。
• Synthesis of a potent 5′-methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTAN) inhibitor
  作者：Vivekanand P. Kamath、Jainwen Zhang、Philip E. Morris、Y. Sudhakar Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.029

  日期：2006.5

  MTAN has been known to occur in a variety of bacterial cell types. Due to the evolution of bacterial strains which are resistant to some of the most powerful antibiotics there has been a renewed interest in the development of novel anti-microbial agents. Presented herein is a synthesis of a potent MTAN inhibitor, namely 2-amino-4-[5-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin7-yl)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-ylmethylsulfanyl]-butyric acid (1). (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] INHIBITORS OF 5'-METHYLTHIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND 5'METHYLTHIOADENOSINE/S-ADENOSYLHOMOCYSTEINE NUCLEOSIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE 5'-METHYLTHIOADENOSINE PHOSPHORYLASE ET 5'METHYLTHIOADENOSINE/S-ADENOSYLHOMOCYSTEINE NUCLEOSIDASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2006014913A3

  公开（公告）日：2006-12-14