(-)-menthyl (R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 143767-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-menthyl (R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 143767-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: MRMHRZLMIMLWJN-ZWQIFLOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl (R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(R)-(+)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and Esters

  摘要：

  在碱催化下，1,2-双（卤甲基）苯 1 a 或 b 与 2-（乙酰氨基）丙二酸二乙酯（2）发生环化反应，随后发生脱羧反应和酰胺裂解反应，制备出了外消旋和光学纯的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及酯。对映体的分解是通过与(-)-薄荷醇酯化，然后柱层析分离非对映异构体混合物，或通过与扁桃酸分离苄酯的双酯盐，以及碱催化两种酯的皂化反应来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26325
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苄 在 盐酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (-)-menthyl (R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and Esters

  摘要：

  在碱催化下，1,2-双（卤甲基）苯 1 a 或 b 与 2-（乙酰氨基）丙二酸二乙酯（2）发生环化反应，随后发生脱羧反应和酰胺裂解反应，制备出了外消旋和光学纯的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及酯。对映体的分解是通过与(-)-薄荷醇酯化，然后柱层析分离非对映异构体混合物，或通过与扁桃酸分离苄酯的双酯盐，以及碱催化两种酯的皂化反应来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26325

文献信息

• Kammermeier B. O. T., Lerch U., Sommer Chr., Synthesis, (1992) N 11, S 1157-1160
  作者：Kammermeier B. O. T., Lerch U., Sommer Chr.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and Esters
  作者：B. O. T. Kammermeier、U. Lerch、Chr. Sommer

  DOI：10.1055/s-1992-26325

  日期：——

  Racemic and optically pure 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids and esters were prepared, via base-catalyzed cyclization of 1,2-bis (halomethyl) benzenes 1 a or b with diethyl 2-(acetylamino)malonate (2), subsequent decarboxylation and amide cleavage. The enantiomer resolution was achieved either by esterification with (-)-menthol followed by column chromatographic separation of the diastereomeric mixture or by diasteromeric salt separation of the benzylic ester with mandelic acid and base- catalyzed saponification of both esters.

  在碱催化下，1,2-双（卤甲基）苯 1 a 或 b 与 2-（乙酰氨基）丙二酸二乙酯（2）发生环化反应，随后发生脱羧反应和酰胺裂解反应，制备出了外消旋和光学纯的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及酯。对映体的分解是通过与(-)-薄荷醇酯化，然后柱层析分离非对映异构体混合物，或通过与扁桃酸分离苄酯的双酯盐，以及碱催化两种酯的皂化反应来实现的。