1-methyl-2-[(S)-phenyl-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxymethyl]benzimidazole | 1268721-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-[(S)-phenyl-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxymethyl]benzimidazole
• CAS: 1268721-91-0
• 化学式: C₄₃H₅₃N₂O₃P
• 分子量: 676.879
• InChiKey: WRJMDKRQAWABEV-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-methyl-2-[(S)-phenyl-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxymethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐-恶唑/咪唑配体在非对称分子间的Heck反应中†

  摘要：

  我们描述了新型配体的应用-亚磷酸酯-恶唑/咪唑（L1-L5a-g）–在热和微波条件下，非对称分子间钯催化的Heck反应。这些配体结合了恶唑/咪唑部分与亚磷酸酯部分的优势：它们比它们的稳定性更高恶唑啉对应物，比膦和次膦酸酯对空气和其他氧化剂更不敏感，并且易于从现成的醇中合成。结果表明，氮供体基团的类型对活性，区域选择性和对映选择性具有很大的影响（恶唑 或者 咪唑），恶唑和亚磷酸亚芳酯取代基以及配体的亚芳基部分的轴向手性。通过仔细选择配体成分，我们使用多种三氟甲磺酸酯来源实现了高活性，区域选择性（最高99％）和对映选择性（最高99％）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（从24小时到30分钟），区域选择性和对映选择性仍然非常好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00656d
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 [Pd₂(dba)3]dba 、 1-methyl-2-[(S)-phenyl-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxymethyl]benzimidazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran 、 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran 、 (R)-2-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐-恶唑/咪唑配体在非对称分子间的Heck反应中†

  摘要：

  我们描述了新型配体的应用-亚磷酸酯-恶唑/咪唑（L1-L5a-g）–在热和微波条件下，非对称分子间钯催化的Heck反应。这些配体结合了恶唑/咪唑部分与亚磷酸酯部分的优势：它们比它们的稳定性更高恶唑啉对应物，比膦和次膦酸酯对空气和其他氧化剂更不敏感，并且易于从现成的醇中合成。结果表明，氮供体基团的类型对活性，区域选择性和对映选择性具有很大的影响（恶唑 或者 咪唑），恶唑和亚磷酸亚芳酯取代基以及配体的亚芳基部分的轴向手性。通过仔细选择配体成分，我们使用多种三氟甲磺酸酯来源实现了高活性，区域选择性（最高99％）和对映选择性（最高99％）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（从24小时到30分钟），区域选择性和对映选择性仍然非常好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00656d

文献信息

• Phosphite-oxazole/imidazoleligands in asymmetric intermolecular Heck reaction
  作者：Javier Mazuela、Paivi Tolstoy、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1039/c0ob00656d

  日期：——

  We describe the application of a new class of ligands –the phosphite-oxazole/imidazole (L1–L5a–g) – in asymmetric intermolecular Pd-catalyzed Heck reactions under thermal and microwave conditions. These ligands combine the advantages of the oxazole/imidazole moiety with those of the phosphite moiety: they are more stable than their oxazoline counterparts, less sensitive to air and other oxidizing agents

  我们描述了新型配体的应用-亚磷酸酯-恶唑/咪唑（L1-L5a-g）–在热和微波条件下，非对称分子间钯催化的Heck反应。这些配体结合了恶唑/咪唑部分与亚磷酸酯部分的优势：它们比它们的稳定性更高恶唑啉对应物，比膦和次膦酸酯对空气和其他氧化剂更不敏感，并且易于从现成的醇中合成。结果表明，氮供体基团的类型对活性，区域选择性和对映选择性具有很大的影响（恶唑 或者 咪唑），恶唑和亚磷酸亚芳酯取代基以及配体的亚芳基部分的轴向手性。通过仔细选择配体成分，我们使用多种三氟甲磺酸酯来源实现了高活性，区域选择性（最高99％）和对映选择性（最高99％）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（从24小时到30分钟），区域选择性和对映选择性仍然非常好。