3,5-dideoxy-3,5-diamino-1,2-O-isopropylidene-ribofuranose | 114699-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-3,5-diamino-1,2-O-isopropylidene-ribofuranose
• 英文别名: 3,5-diamino-O¹,O²-isopropylidene-3,5-dideoxy-α-D-ribofuranose；3,5-Diamino-O¹,O²-isopropyliden-3,5-didesoxy-α-D-ribofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 114699-64-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: HZLBRBWGBMVSOT-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-3,5-diamino-1,2-O-isopropylidene-ribofuranose 、 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到N-[[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)amino]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  糖基二亚磷酰胺作为钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的新型配体

  摘要：

  我们已经设计了一个新的家族，它由d-木糖构成的易于使用的模块化二磷酰胺基配体，用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应。这构成了用于该方法的二磷酰胺基配体的第一个实例。对于具有不同电子和空间特性的几种底物，已经获得了优良的活性（TOF高达850 mol底物×（mol Pd×h）-1）和对映选择性（ee高达95％）。结果表明，催化性能受到取代基和配体联芳基部分的轴向手性的高度影响。我们还讨论了Pd-π-烯丙基中间体的合成和表征，以使用这些催化系统更深入地了解对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo062311j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 肼 作用下， 生成 3,5-dideoxy-3,5-diamino-1,2-O-isopropylidene-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino Sugars by Reduction of Hydrazine Derivatives; D- and L-Ribosamine, D-Lyxosamine^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a056

文献信息

• Synthesis of Amino Sugars by Reduction of Hydrazine Derivatives; D- and L-Ribosamine, D-Lyxosamine^1-3
  作者：M. L. Wolfrom、F. Shafizadeh、R. K. Armstrong、T. M. Shen Han

  DOI：10.1021/ja01523a056

  日期：1959.7
• Sugar-Based Diphosphoroamidite as a Promising New Class of Ligands in Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reactions
  作者：Eva Raluy、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1021/jo062311j

  日期：2007.4.1

  available modular diphosphoroamidite ligands from d-xylose for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. This constitutes the first example of diphosphoroamidite ligands applied to this process. Good-to-excellent activities (TOFs up to 850 mol substrate × (mol Pd × h)-1) and enantioselectivities (ee's up to 95%) have been obtained for several substrates with different electronic and steric properties

  我们已经设计了一个新的家族，它由d-木糖构成的易于使用的模块化二磷酰胺基配体，用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应。这构成了用于该方法的二磷酰胺基配体的第一个实例。对于具有不同电子和空间特性的几种底物，已经获得了优良的活性（TOF高达850 mol底物×（mol Pd×h）-1）和对映选择性（ee高达95％）。结果表明，催化性能受到取代基和配体联芳基部分的轴向手性的高度影响。我们还讨论了Pd-π-烯丙基中间体的合成和表征，以使用这些催化系统更深入地了解对映选择性的起源。