(E,4R,5R)-5-(4-bromophenyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enal | 833476-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4R,5R)-5-(4-bromophenyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enal
• CAS: 833476-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 397.428
• InChiKey: QRELKTOTSYSLJG-MCIVFQDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-5-(4-bromophenyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 (R)-曲古抑菌酸
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of trichostatin D

  摘要：

  Trichostatin D and 6-epi-trichostatin D have been stereoselectively svnthesized through a remote stereoinduction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and glycosylation of hydroxymide under Mitsunobu conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.004
• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'E,3'E)-(-1'-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2'-methyl-1',3'-pentadienyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (E,4R,5R)-5-(4-bromophenyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of trichostatin D

  摘要：

  Trichostatin D and 6-epi-trichostatin D have been stereoselectively svnthesized through a remote stereoinduction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and glycosylation of hydroxymide under Mitsunobu conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.004

文献信息

• The first total synthesis of trichostatin D
  作者：Seijiro Hosokawa、Takashi Ogura、Hidetaka Togashi、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.004

  日期：2005.1

  Trichostatin D and 6-epi-trichostatin D have been stereoselectively svnthesized through a remote stereoinduction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and glycosylation of hydroxymide under Mitsunobu conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.