(perfluoroethyl)diphenylsulfonium triflate | 1231894-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (perfluoroethyl)diphenylsulfonium triflate
• 英文别名: (Perfluoroethyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate；1,1,2,2,2-pentafluoroethyl(diphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1231894-80-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₀F₅S
• 分子量: 454.362
• InChiKey: MJDLHBDXLNQOJX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,10,15,20-tetraphenyl-2-aza-21-carbaporphyrinato)nickel(II) 、 (perfluoroethyl)diphenylsulfonium triflate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）N杂卟啉与氟烷基芳基ulf盐的亲电氟烷基化

  摘要：

  实验研究表明，用氟代烷基芳基salts盐处理过的Ni（II）N杂卟啉可以在内部21-C位置发生亲电性氟烷基化，从而生成21-氟代烷基化的Ni（II）N杂卟啉。

  DOI：

  10.1021/jo3000018
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 97.08h， 生成 (perfluoroethyl)diphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化[Ph 2 SR] [OTf]与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.018

文献信息

• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck-type reactions of [Ph₂SR_fn][OTf] with alkenes at room temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Hai-Xia Song、Xiao-Yan Wang、Nan Liu、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06089g

  日期：——

  The first Pd-catalyzed Mizoroki-Heck-type reaction of [Ph2SRfn][OTf] with alkenes is described. The reaction of [Ph2SRfn][OTf] (Rfn = CF3, CH2CF3) with alkenes in the presence of 10 mol% Pd[P(t-Bu)3]2 and TsOH...

  描述了[Ph2SRfn] [OTf]与烯烃的第一个Pd催化的Mizoroki-Heck型反应。在10 mol％Pd [P（t-Bu）3] 2和TsOH存在下，[Ph2SRfn] [OTf]（Rfn = CF3，CH2 ）与烯烃的反应...
• Cu-Mediated Trifluoromethylation of Aromatic α-Diazo Esters with the Yagupolskii-Umemoto Reagent
  作者：Xiao-Qian Hu、Jia-Bin Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201601196

  日期：2017.1.10

  Reductive trifluoromethylation of aromatic α-diazo esters at room temperature with the Yagupolskii–Umemoto reagent [Ph2SCF3][OTf]; (2a)} in DMF in the presence of excess CuCl gave a variety of α-trifluoromethyl arylacetates in up to 93 % yield. The prior reaction of 2a with CuCl before the addition of the α-diazo esters was imperative for the conversion. This initial reaction might pregenerate the

  在室温下使用 Yagupolskii-Umemoto 试剂 [Ph2SCF3][OTf] 对芳香族 α-重氮酯进行三氟甲基化还原；(2a)} 在 DMF 中，在过量 CuCl 存在下得到多种 α-三氟甲基芳基乙酸酯，产率高达 93%。在加入 α-重氮酯之前，2a 与 CuCl 的预先反应对于转化来说是必不可少的。根据我们的对照实验结果，这种初始反应可能会预生成关键的 [CuICF3] 中间体。当使用长链全氟烷基二苯基锍三氟甲磺酸盐 2b-2e 代替 2a 时，芳族 α-重氮酯在相同条件下反应，然后用 NaHCO3 处理，以良好的收率得到一系列氟化 α,β-不饱和酯。该协议提供了一个简单、方便、
• New Electrophilic Bromodifluoromethylation and Pentafluoroethylation Reagents
  作者：Ji-Chang Xiao、Cheng-Pan Zhang、Hai-Ping Cao、Zong-Ling Wang、Chun-Tao Zhang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1219579

  日期：2010.4

  S-(fluoroalkyl)diphenylsulfonium salts have been successfully synthesized from the reaction between fluoroalkylsul­finates and triflic anhydride in dichloromethane through a one-pot procedure. These S-(fluoroalkyl)diphenylsulfonium salts have been demonstrated to be effective reagents to fluoroalkylate C-nucleophilic substrates. Ionic substitution and radical or halogenophilic mechanism might be all involved in the reactions.

  在二氯甲烷中，氟烷基硫酸盐与三氟酸酐发生反应，通过一锅程序成功合成了 S-（氟烷基）二苯基锍盐。这些 S-（氟烷基）二苯基锍盐已被证明是氟烷基化 C-亲核底物的有效试剂。这些反应可能涉及离子取代、自由基或亲卤机制。