3-(2-naphthyl)-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine | 1450753-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；3,4-Dihydro-3-(2-naphthalenyl)-2H-1,4-benzoxazine；3-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1450753-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GWYICFOPEHGZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-3-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  锂化动力学拆分：取代的二氢苯并恶嗪和四氢喹喔啉的高度对映选择性合成

  摘要：

  动力学拆分提供了一种高度对映选择性的方法，可以使用正丁基锂和手性配体 sparteine 获取一系列 3-芳基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪。在去除叔丁氧基羰基 (Boc) 保护基团时，对映体富集仍然很高。中间体有机锂开环生成烯胺。动力学分辨率扩展到对映体富集的取代 1,2,3,4-四氢喹喔啉，并应用于抗生素左氧氟沙星的类似物的合成，该类似物已筛选其对人类病原体肺炎链球菌的活性。

  DOI：

  10.1055/a-1638-2478
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 三苯基硼烷 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-(2-naphthyl)-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化†

  摘要：

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。

  DOI：

  10.1039/c6ob01556e

文献信息

• 一种制备3,4-二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物 的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105669586B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供一种制备3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物的方法，包括下述步骤：以B(C6F5)3为催化剂，在氢气存在下，使式II所示苯并[b][1,4]噁嗪发生还原反应，得到含式I所示3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪的混合物。本发明以B( )3为催化剂，以不同结构的苯并[b][1,4]噁嗪类化合物为底物，高产率的合成3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪类化合物。本发明方法的原料价格低廉容易获得，反应活性高，无过渡金属参与，底物使用范围广，具有较大的工业化潜力。
• Ir-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines with a Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine Derived Phosphine-aminophosphine Ligand
  作者：Juan Hu、Daoyong Wang、Zhuo Zheng、Xiangping Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201200944

  日期：2012.11

  Unsymmetrical hybrid chiral phosphine‐aminophosphine ligand derived from 1,2,3,4‐tetrahydro‐1‐naphthylamine has been found to be highly efficient in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various 3‐aryl‐2H‐1,4‐benzoxazines, providing good enantioselectivities (up to 95% ee) and high catalytic activity (S/C up to 5000).

  已发现衍生自1,2,3,4-四氢-1-萘胺的不对称杂化手性膦-氨基膦配体在各种3-芳基-2 H -1,4-苯并恶嗪的Ir催化不对称氢化中非常有效，提供良好的对映选择性（高达95％ee）和高催化活性（S / C高达5000）。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Heterocyclic Compounds in Continuous Flow Using an Immobilized Chiral Phosphoric Acid as the Catalyst
  作者：Pavel Nagorny、Oleksii Zhelavskyi、Yin-Jia Jhang

  DOI：10.1055/a-2085-5256

  日期：2023.8

  This manuscript describes transfer hydrogenation of bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compounds using the immobilized chiral phosphoric acid catalyst (R)-PS-AdTRIP in batch and continuous flow. A significant improvement in enantioselectivities is achieved in continuous flow with a fluidized bed reactor packed with (R)-PS-AdTRIP when the flow rate is increased from 0.2 mL/min to 2.0–2.5 mL/min

  该手稿描述了使用固定化手性磷酸催化剂 ( R )-PS-AdTRIP 以间歇和连续流进行双环含氮杂环化合物的转移氢化。当流速从 0.2 mL/min 增加到 2.0–2.5 mL/min 时，使用填充 ( R )-PS-AdTRIP的流化床反应器在连续流动中实现了对映选择性的显着改善。优化的连续流动条件始终比使用 2 mol% ( R )-PS-AdTRIP 的间歇转移氢化提供高 4–6% ee 的选择性，并用于使用相同的流化床反应器生成多种手性产物。