trans-2-butenoic-3-d acid | 85869-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-butenoic-3-d acid
• 英文别名: (E)-3-deuterio-but-2-enoic acid；(E)-3-deuteriobut-2-enoic acid
• CAS: 85869-71-2
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 87.0825
• InChiKey: LDHQCZJRKDOVOX-LGSVMRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butenoic-3-d acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到sodium trans-2-butenoate-3-d
  参考文献：
  名称：

  化疗和立体固态碳酸钠热二聚反式-2-丁烯酸甲酯和γ射线诱导单晶到单晶Hexaaquamagnesium的二聚反式-2-丁烯二水合物均可以得到相对- （3小号，4 R）-1-己烯-3,4-二羧酸酯，但机理不同。立体定向γ射线诱导反式-2-丁烯酸钠的三聚

  摘要：

  结晶hexaaquamagnesium的γ照射反式-2-丁烯酸乙酯二水合物，得到的rel - （3-小号，4 - [R）-1-己烯-3,4-二羧酸二乙酯由单晶到单晶反应。如氘标记所示，反应通过自由基链机理与丁酸酯双键抗加成进行。产物结构是从原始晶体中反式-2-丁烯酸酯的取向所预期的。通过在300°C下加热结晶反式-2-丁烯酸钠形成相同的二羧酸盐，但氘标记显示热烯反应通过顺式进行如预期的那样，除了烯键式丁烯酸酯双键外，还可以促进烯键反应。反式-2-丁烯酸钠的γ射线辐照形成单一的三聚体化学，区域和立体特异性。确定了反式-2-丁烯酸钠的结构，其晶体堆积与所观察到的烯二聚作用和γ射线诱导的三聚作用一致。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01466
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 重水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-2-butenoic-3-d acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 H/D 交换

  摘要：

  已经研究了铱催化的 H/D 交换反应的范围和限制。我们的结果表明，如果给电子基团与发生 H/D 交换的碳存在 1,4-关系，则 D2O 在芳香族和非芳香族双键上进行特定标记的一般机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400669

文献信息

• Stereospecific solid-state cyclodimerization of bis(trans-2-butenoato)calcium and triaquabis(trans-2-butenoato)magnesium
  作者：Magali B. Hickey、Roxana F. Schlam、Chengyun Guo、Tae H. Cho、Barry B. Snider、Bruce M. Foxman

  DOI：10.1039/c0ce00535e

  日期：——

  (11) affords cyclodimerization products cis,trans- and trans,trans-nepetic acids (5 and 15), respectively. The products are produced in high yield, based upon conversion, by a γ-ray induced radical chain pathway and provide unprecedented, stereospecific, one-pot syntheses of two of the four possible nepetic acid diastereomers, adding significant generality to the synthetic scope of the γ-ray induced

  60双钴γ-照射（反式-2- butenoato）钙（ 4）和triaquabis（反式-2- butenoato）镁（ 11），得到环二聚产物的顺式，反式-和反式，反式-nepetic酸（ 5和15） ， 分别。该产品是基于γ射线诱导的自由基链途径以转化为基础的高收率生产的，并且提供了四种可能的肾上腺酸非对映异构体中的两种的空前的，立体特异性的一锅合成，为该化合物的合成范围添加了显着的通用性。 γ射线诱导的结晶态金属反式反应-2-丁烯酸酯。对类似反式-2- butenoato-3- d配合物19和27的产物进行立体化学分析明确地确定氢原子转移也是立体定向的，并且不是随机过程的一部分。非对映异构体的立体化学是通过晶体堆积的分析预测的，与拓扑化学假设的最小运动原理一致。就最近的邻居而言，对晶体结构的分析与以下假设相吻合：碳-碳键的形成和氢原子的转移都是拓扑化学的，并且受晶格控制。堆积图的分析
• First Evidence That the Mechanism of Catalytic Hydrogenation with Homogeneous Palladium and Rhodium Catalysts Is Strongly Influenced by Substrate Polarity
  作者：Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/ja964179i

  日期：1997.6.1
• Regioselective Hydrometalation of Alkenes Reveals the Amphipolar Nature of the Pd−H Bond in Heterogeneous Hydrogenation
  作者：Jinquan Yu and Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/jo971602c

  日期：1997.12.1
• LOCKLEY, W. S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 37, 3819-3822
  作者：LOCKLEY, W. S.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed H/D Exchange
  作者：Jens Krüger、Boripont Manmontri、Gregor Fels

  DOI：10.1002/ejoc.200400669

  日期：2005.4

  The scope and limitation of an iridium-catalysed H/D exchange reaction has been investigated. Our results suggest a general mechanism for specific labelling at aromatic and non-aromatic double bonds by D2O if an electron-donating group is in a 1,4-relation with the carbon where the H/D exchange takes place. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铱催化的 H/D 交换反应的范围和限制。我们的结果表明，如果给电子基团与发生 H/D 交换的碳存在 1,4-关系，则 D2O 在芳香族和非芳香族双键上进行特定标记的一般机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)