acetic acid, (1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-, methyl ester | 66658-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: acetic acid, (1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-, methyl ester
• 英文别名: 2-(Carbomethoxymethylen)-indan；Methyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)acetate；methyl 2-(1,3-dihydroinden-2-ylidene)acetate
• CAS: 66658-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZLYZYMFKPPCCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid, (1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-, methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium carbon (20 wt%) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-茚满基乙酸
  参考文献：
  名称：

  碘和光氧化还原协同催化直接氧化羧酸的内酯化†

  摘要：

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。

  DOI：

  10.1039/c8cc08594c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 2-茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.18 g的产率得到acetic acid, (1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Probing for the Pharmacophore of the Cytotoxic Neoclerodane Salvileucalin B

  摘要：

  新型[4.3.1]丙二烯 2 采用铑催化的分子内 Büchner 反应作为关键步骤制备而成，它体现了具有细胞毒性的新白桦丹 salvileucalin B（1）的五环核心的关键结构元素。化合物 2 和容易获得的衍生物 12-17 在对四种人类癌细胞系进行测试时，均被证明基本上没有活性。此外，这些化合物中没有一种是 P-gp 抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch12358

文献信息

• Multiple Halogenation of Aliphatic C−H Bonds within the Hofmann-Löffler Manifold
  作者：Estefanía Del Castillo、Mario D. Martínez、Alexandra E. Bosnidou、Thomas Duhamel、Calvin Q. O'Broin、Hongwei Zhang、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez-Belmonte、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201804504

  日期：2018.11.22

  position‐selective polyhalogenation of aliphatic hydrocarbon bonds is presented. The reaction proceeded within the Hofmann‐Löffler manifold with amidyl radicals as the sole mediators to induce selective 1,5‐ and 1,6‐hydrogen‐atom transfer followed by halogenation. Multiple halogenation events of up to four innate C−H bond functionalizations were accomplished. The broad applicability of this new entry into polyhalogenation

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。
• Probing for the Pharmacophore of the Cytotoxic Neoclerodane Salvileucalin B
  作者：Nora Heinrich、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、Ian A. Cade、Robert J. Capon、Xiao-Cong Huang

  DOI：10.1071/ch12358

  日期：——

  The novel [4.3.1]propelladiene 2, which embodies the key structural elements of the pentacyclic core of the cytotoxic neoclerodane salvileucalin B (1), has been prepared using a rhodium-catalysed intramolecular Büchner reaction as the key step. Compound 2 and the readily obtained derivatives 12–17 all proved to be essentially inactive when tested against a panel of four human cancer cell lines. Furthermore, not one of these compounds was a P-gp inhibitor.

  新型[4.3.1]丙二烯 2 采用铑催化的分子内 Büchner 反应作为关键步骤制备而成，它体现了具有细胞毒性的新白桦丹 salvileucalin B（1）的五环核心的关键结构元素。化合物 2 和容易获得的衍生物 12-17 在对四种人类癌细胞系进行测试时，均被证明基本上没有活性。此外，这些化合物中没有一种是 P-gp 抑制剂。
• Diaminoindanes as Microsomal Triglyceride Transfer Protein Inhibitors
  作者：Gary M. Ksander、Reynalda deJesus、Andrew Yuan、Cynthia Fink、Michael Moskal、Eric Carlson、Paivi Kukkola、Natalie Bilci、Eli Wallace、Alan Neubert、David Feldman、Therese Mogelesky、Kevin Poirier、Michael Jeune、Ronald Steele、Jong Wasvery、Zouhair Stephan、Edna Cahill、Randy Webb、Aida Navarrete、Warren Lee、Joyce Gibson、Natalya Alexander、Haamid Sharif、Ashok Hospattankar

  DOI：10.1021/jm010294e

  日期：2001.12.1

  The synthesis and biological activities of biarylamide-substituted diaminoindanes as microsomal triglyceride transfer protein (MTP) inhibitors are described. One of the more potent compounds, 8aR, inhibited both the secretion of apoB from Hep G2 cells and the MTP-mediated transfer of triglycerides between synthetic acceptor and donor liposomes with IC50 values of 0.7 and 70 nM, respectively. In normolipidemic rats and dogs, oral administration of 8aR dose-dependently reduced both plasma triglycerides and total cholesterol. Moreover, in rats and dogs, 8aR also prevented the postprandial rise in plasma triglycerides following a bolus administration of a fat load. Because MTP inhibitors decrease very low density lipoprotein assembly in the liver, the potential for hepatic lipid accumulation was evaluated. In normolipidemic rats, hepatic cholesterol and triglyceride contents were dose-dependently increased by 8aR. However, hepatic lipid accumulation resulted in negligible change in total liver weight and was reversible after withdrawal of the compound.
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. 93. Spatial requirements associated with the intramolecular 1,1-cycloaddition reactions of nitrile ylides
  作者：Albert Padwa、Audrey Ku

  DOI：10.1021/ja00475a032

  日期：1978.3
• PADWA A.; KU A., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1978, 100, NO 7, 2181-2190
  作者：PADWA A.、 KU A.

  DOI：——

  日期：——