2-Mercapto-5-methylsulfonyl-1H-benzimidazole | 132332-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Mercapto-5-methylsulfonyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Methylsulfonyl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 132332-25-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 228.296
• InChiKey: LYPXFQZEUZZLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  459.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Mercapto-5-methylsulfonyl-1H-benzimidazole 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Methanesulfonyl-2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853
• 作为产物：
  描述：

  4-甲巯基-2-硝基苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogensulfide 、 乙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Mercapto-5-methylsulfonyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160052890A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  本公开提供了化合物和药物组合物，这些化合物对治疗慢性和急性细菌感染有用。其中一些化合物是通式VIII的化合物和盐。本公开的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒性有用。本公开还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• US6043242
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KUBO, KEIJI;ODA, KATSUAKI;KANEKO, TATSUHIKO;SATOH, HIROSHI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N0, C. 2853-2858
  作者：KUBO, KEIJI、ODA, KATSUAKI、KANEKO, TATSUHIKO、SATOH, HIROSHI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOPYRIDAZINES
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0946559A2

  公开（公告）日：1999-10-06
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRSING SAME, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160115136A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed herein are compounds, such as benzimidazole derivatives, and composition, such as pharmaceutical compositions, and methods related thereto for treating or preventing microbial infections. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.