ethyl 3-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxylate | 866155-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methylphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 866155-18-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: OJIVMWHUURMXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  483.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1-alkyl-5-(indol-3-yl- and -2-yl)pyrrolidin-2-ones from available reagents

  摘要：

  The reaction under mild conditions of 1-alkyl-5-hydroxypyrrolidin-2-ones with different indoles having a free 3 position leads exclusively to 1-alkyl-5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones but if position 3 is occupied to 1-alkyl-5-(indol-2-yl)pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0655-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)-3-oxobutyric acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1-alkyl-5-(indol-3-yl- and -2-yl)pyrrolidin-2-ones from available reagents

  摘要：

  The reaction under mild conditions of 1-alkyl-5-hydroxypyrrolidin-2-ones with different indoles having a free 3 position leads exclusively to 1-alkyl-5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones but if position 3 is occupied to 1-alkyl-5-(indol-2-yl)pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0655-x

文献信息

• Synthesis of Substituted Indoles from 2-Azidoacrylates and <i>ortho</i>-Silyl Aryltriflates
  作者：Deng Hong、Zhengbo Chen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol101934v

  日期：2010.10.15

  2-Azidoacrylates react with benzynes in the presence of PPh3 and CsF to afford substituted indoles in good yields. The reaction involves the formation of iminophosphorane and benzyne and a subsequent double cyclization/hydrolysis/air-oxidation cascade. This methodology was utilized to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-ones.

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。
• Synthesis of 3-Arylindole-2-carboxylates via Copper-Catalyzed Hydroarylation of o-Nitrophenyl-Substituted Alkynoates and Subsequent Cadogan Cyclization
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Satoshi Yamada、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/adsc.201000858

  日期：2011.3.28

  A two‐step route to biologically important 3‐arylindole‐2‐carboxylic esters has been successfully established: o‐nitrophenyl‐substituted alkynoates underwent copper‐catalyzed hydroarylation in the presence of commercially available arylboronic acids to afford 3,3‐diarylacrylates, which were then converted to indolecarboxylates via a modified Cadogan cyclization using a molybdenum catalyst and triphenylphosphine

  已经成功地建立了具有生物重要性的3-芳基吲哚-2-羧酸酯的两步法：在商业上可获得的芳基硼酸存在下，对邻硝基苯基取代的炔酸酯进行铜催化的氢芳基化反应，得到3,3-二芳基丙烯酸酯。然后使用钼催化剂和三苯基膦经改良的Cadogan环化反应转化为吲哚羧酸酯。
• Regioselective synthesis of 1-alkyl-5-(indol-3-yl- and -2-yl)pyrrolidin-2-ones from available reagents
  作者：A. V. Sadovoy、A. E. Kovrov、G. A. Golubeva、L. A. Sviridova

  DOI：10.1007/s10593-011-0655-x

  日期：2011.1

  The reaction under mild conditions of 1-alkyl-5-hydroxypyrrolidin-2-ones with different indoles having a free 3 position leads exclusively to 1-alkyl-5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones but if position 3 is occupied to 1-alkyl-5-(indol-2-yl)pyrrolidin-2-ones.