spirooliganone B | 1449746-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spirooliganone B
• CAS: 1449746-63-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: IXBPZUSELMUWJM-YNGJRPBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 spirooliganone B 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-MPA ester of spirooliganone B
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺吡咯烷酮A和B及其非对映异构体的总合成：绝对立体化学和对柯萨奇病毒B3的抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构的生物活性上的影响，spirooliganones A和B以及它们的对映异构体6（1 - 8）在11个步骤合成。关键的苯并吡喃核是由（-）- bin烯和邻-醌甲基化物之间的分子间[4 + 2]杂-Diels -Alder环加成反应组装而成的，后者是由相应的邻-羟基苄醇生成的。建立绝对构型，spirooliganones的抑制活性后1 - 8针对手足口病毒B3进行了评价，并且初级结构-活性关系进行了分析。化合物3是最有效的化合物，IC 50为0.41μM。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01419
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 AD-mix-β 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 spirooliganone B
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺吡咯烷酮A和B及其非对映异构体的总合成：绝对立体化学和对柯萨奇病毒B3的抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构的生物活性上的影响，spirooliganones A和B以及它们的对映异构体6（1 - 8）在11个步骤合成。关键的苯并吡喃核是由（-）- bin烯和邻-醌甲基化物之间的分子间[4 + 2]杂-Diels -Alder环加成反应组装而成的，后者是由相应的邻-羟基苄醇生成的。建立绝对构型，spirooliganones的抑制活性后1 - 8针对手足口病毒B3进行了评价，并且初级结构-活性关系进行了分析。化合物3是最有效的化合物，IC 50为0.41μM。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01419

文献信息

• Total Syntheses of Spirooliganones A and B
  作者：Masao Morita、Nobuaki Nemoto、Ken Ohmori

  DOI：10.1055/s-0040-1719904

  日期：2022.4

  This paper describes the total syntheses of spirooliganones A and B, which provides control over the stereochemistry of the spiro center via a cascade reaction involving the in situ formation of an o-quinone methide and a hetero-Diels–Alder reaction.

  本文描述了螺寡糖 A 和 B 的全合成，通过涉及邻醌甲基化物的原位形成和杂-Diels-Alder 反应的级联反应控制螺中心的立体化学。
• Total Syntheses of (−)-Spirooliganones A and B
  作者：Lin Wei、Mingxing Xiao、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/ol501050s

  日期：2014.5.16

  The enantioselective syntheses of (−)-spirooliganones A and B have been accomplished in eight steps from commercially available starting materials. Noteworthy transformations include a three-component hetero-Diels–Alder cycloaddition to construct the tetracyclic core of spirooliganones, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a tandem oxidative dearomatization/cyclization to build the oxa-spiro

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。
• Antiviral Spirooliganones A and B with Unprecedented Skeletons from the Roots of <i>Illicium oligandrum</i>
  作者：Shuang-Gang Ma、Rong-Mei Gao、Yu-Huan Li、Jian-Dong Jiang、Ning-Bo Gong、Li Li、Yang Lü、Wen-Zhao Tang、Yun-Bao Liu、Jing Qu、Hai-Ning Lü、Yong Li、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1021/ol401992s

  日期：2013.9.6

  Two novel spirooliganones A (1) and (2), a pair of Spiro carbon epimers, with a rare dioxaspiro skeleton were isolated from the roots of illicium oligandrum. The structures were fully determined by spectroscopic analysis and chemical methods, especially modified Mosher's method, and X-ray diffraction analysis. Spirooliganone B was found to exhibit more potent activities against coxsackie virus B3 and influenza virus A (H3N2) (IC50 3.70-5.05 mu M) than spirooliganone A. The biosynthetic pathway involving a hetero-Diels-Alder reaction of the epimers was proposed.