(3R)-3-(morpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-amine | 131513-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3R)-3-(morpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-amine
• 英文别名: (R)-3-Morpholin-4-ylmethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-ylamine
• CAS: 131513-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: CPIYKCHSYNSCSW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(morpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 3-硝基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,3-二氢-5-甲基-3-((4-吗啉基)甲基)吡咯并-(1,2,3-de)-1,4-苯并恶嗪-6-基)(1-萘基)甲酮单甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-Morpholinyl)-2-hydroxy-1-propyloxy]nitrobenzene 在 Ra-Ni 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3R)-3-(morpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016

文献信息

• Tamagnan; Lu; Gao, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S191-S193
  作者：Tamagnan、Lu、Gao、Amici、Baldwin、Innis

  DOI：——

  日期：——