N-{N-[(S)-1-carboxypropyl]glycyl}-β-D-galactopyranosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{N-[(S)-1-carboxypropyl]glycyl}-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: (2S)-2-[[2-oxo-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₈
• 分子量: 322.315
• InChiKey: ALJPSDZSEXYPEF-SPXMWDITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 、 N-chloroacetyl-β-D-galactopyranosylamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到N-{N-[(S)-1-carboxypropyl]glycyl}-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的糖缀合物。用 N-氯乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺对氨基酸进行 N-烷基化制备

  摘要：

  不同结构类型的氨基酸与 N-氯乙酰-糖胺的单烷基化被证明适用于制备含有 β-d-半乳糖、N-乙酰-β-d-葡糖胺、β-d-甘露糖和乳糖残基的糖缀合物。糖缀合物由具有二级（肌氨酸，l-脯氨酸）或一级（l-2-和4-氨基丁酸，l-色氨酸）氨基的氨基酸以及各种氨基二羧酸（N-甲基-dl-天冬氨酸、dl-天冬氨酸、l-谷氨酸和dl-2-氨基己二酸）。获得的衍生物可能对本系列生理活性化合物的糖靶向作用感兴趣。

  DOI：

  10.1007/bf02495306

文献信息

• Glycoconjugates of amino acids. Preparation throughN-alkylation of amino acids withN-chloroacetyl-β-glycopyranosylamines
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/bf02495306

  日期：1999.7

  Monoalkylation of amino acids of different structural types withN-chloroacetyl-glycosylamines was shown to be applicable for the preparation of glycoconjugates containing β-d-galactose,N-acetyl-β-d-glucosamine, β-d-mannose, and lactose residues. The glycoconjugates were synthesized from amino acids with secondary (sarcosine,l-proline) or primary (l-2- and 4-aminobutyric acids,l-tryptophan) amino groups

  不同结构类型的氨基酸与 N-氯乙酰-糖胺的单烷基化被证明适用于制备含有 β-d-半乳糖、N-乙酰-β-d-葡糖胺、β-d-甘露糖和乳糖残基的糖缀合物。糖缀合物由具有二级（肌氨酸，l-脯氨酸）或一级（l-2-和4-氨基丁酸，l-色氨酸）氨基的氨基酸以及各种氨基二羧酸（N-甲基-dl-天冬氨酸、dl-天冬氨酸、l-谷氨酸和dl-2-氨基己二酸）。获得的衍生物可能对本系列生理活性化合物的糖靶向作用感兴趣。