methyl (2S)-2-{[(benzylamino)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-{[(benzylamino)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(3-benzylureido)-3-methylbutanoate；methyl N-(benzylcarbamoyl)-L-valinate；methyl (2S)-2-(benzylcarbamoylamino)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RDXLCDMAKKUGHV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{[(benzylamino)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate 在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(3-benzyl-ureido)-N-hydroxy-2-isopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸脲基衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列氨基酸脲基衍生物作为氨肽酶N（APN / CD13）抑制剂，并对其APN抑制活性和抗癌作用进行了评估。结果表明，这些氨基酸脲基衍生物中的大多数对APN表现出良好的抑制作用，其中一些优于Bestatin。活性最高的化合物12j（IC 50  = 1.1μM，与Bestatin IC 50  = 8.1μM相比）不仅具有更好的APN抑制活性和对癌细胞的抗增殖作用，而且与人癌细胞侵袭相比具有显着的阻断作用阳性对照Bestatin。这些氨基酸脲基衍生物可能会在将来开发为用于癌症化学疗法的新型APN抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.035
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl (2S)-2-{[(benzylamino)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成尿素

  摘要：

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。

  DOI：

  10.1021/jo500492x

文献信息

• Isocyanates, Part 4. Convenient Phosgene-Free Method for the Synthesis and Derivatization of Enantiopure α-Isocyanato Carboxylic Acid Esters
  作者：Hans-Joachim Knölker、Tobias Braxmeier

  DOI：10.1055/s-1997-928

  日期：1997.8

  A novel phosgene-free procedure for the synthesis of α-isocyanato carboxylic acid esters starting from α-amino acid esters has been achieved. The isocyanates are obtained enantiomerically pure (>99% ee) by a DMAP-catalyzed isocyanation with di-tert-butyl dicarbonate, which proceeds in 10 min at room temperature. In situ derivatization of the isocyanates by reaction with amines and alcohols affords the corresponding enantiopure ureas and carbamates.

  以δ-氨基酸酯为起点合成δ-异氰酸羧酸酯的不含光气的新方法已经实现。通过 DMAP 催化与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应，可在室温下 10 分钟内获得对映体纯度大于 99% 的异氰酸酯。异氰酸酯通过与胺和醇反应进行原位衍生，可得到相应的对映体脲和氨基甲酸酯。
• THE SYNTHESIS OF A SERIES OF 3,5-DISUBSTITUTED TETRAHYDRO- 1<i>H</i>-IMIDAZOLE-2,4-DIONES UTILIZING LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE
  作者：M. Lee Sanders、I. O. Donkor

  DOI：10.1081/scc-120003149

  日期：2002.1

  ABSTRACT A series of 3,5-disubstituted tetrahydro-1H-imidazole-2,4-diones were synthesized from the corresponding urea methyl ester precursors utilizing lithium aluminum hydride as the cyclization agent.

  摘要 利用氢化铝锂作为环化剂，从相应的尿素甲酯前体合成了一系列 3,5-二取代四氢-1H-咪唑-2,4-二酮。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0402646A1

  公开（公告）日：1990-12-19

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula or a pharmaceutical acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein X is a linking group; A is (1) substituted amino, (2) substituted carbonyl, (3) functionalized imino, (4) functionalized alkyl, (5) functionalized acyl, (6) functionalized heterocyclic or (7) functionalized (heterocyclic)alkyl; and B is (1) substituted carbonyl independently defined as herein, (2) substituted amino independently defined as herein, (3) functionalized imino independently defined as herein, (4) functionalized alkyl independently defined as herein, (5) functionalized acyl independently defined as herein, (6) functionalized heterocyclic independently defined as herein or (7) functionalized (heterocyclic)alkyl independently defined as herein.

  式中的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物 或其药物可接受的盐、原药或酯，其中 X 是连接基团； A 是 (1) 取代的氨基 (2) 取代的羰基 (3) 官能化亚氨基 (4) 官能化烷基 (5) 官能化酰基 (6) 官能化杂环或 (7) 官能化（杂环）烷基；且 B 是 (1) 如本文所独立定义的取代的羰基、 (2) 如本文所独立定义的取代氨基 (3) 如本文所独立定义的官能化亚氨基 (4) 如本文所独立定义的官能化烷基、 (5) 如本文所独立定义的官能化酰基、 (6) 如本文所独立定义的官能化杂环，或 (7) 本文独立定义的官能化（杂环）烷基。
• Intermediates for preparating non-peptide retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0839798A2

  公开（公告）日：1998-05-06

  Intermediates, for preparing non-peptide retroviral protease inhibitors, said intermediates having the formula: or an acid addition salt thereof or an N-protected derivative thereof wherein at each occurrence the N-protecting group is independently selected from the group consisting of formyl, acetyl, pivaloyl, t-butylacetyl, t-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, benzyl and isopropylaminocarbonyl; or said intermediates being selected from: (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(t-butyloxy)carbonyl)amino)-5-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; 2-(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino)-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; 2-amino-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; and 2,5-di-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; or an acid addition salt thereof.

  用于制备非肽类逆转录病毒蛋白酶抑制剂的中间体，所述中间体具有以下式子： 或其酸加成盐或其 N-保护衍生物，其中每次出现时，N-保护基独立选自甲酰、乙酰、特戊酰、叔丁基乙酰、叔丁氧羰基、苄氧羰基、苄基和异丙氨基羰基组成的组；或所述中间体选自以下物质 (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(叔丁氧基)羰基)氨基)-5-(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； 2-(N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基)-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 2-氨基-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物；以及 2,5-二（叔丁氧羰基氨基）-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 或其酸加成盐。
• Semicarbazones from <i>N</i>-Hydroxyureas and Amines: A Novel Entry in the Reactivity of the Acyl Nitroso Group
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/ol2003226

  日期：2011.4.1

  The condensation of carbamoyl nitroso compounds, obtained by oxidation of N-hydroxyureas, with amines unexpectedly afforded semicarbazones (aka carbamoyl hydrazones). Although the substitution of the nitrosyl moiety might compete to afford the corresponding urea, an excess of amine led to the semicarbazone as the major product, which is presumably formed via isomerization of an initially generated acyl azo compound.