(5R)-3-acetyl-1-[(E)-dec-2-enoyl]-4-hydroxy-5-isobutyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 303957-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-3-acetyl-1-[(E)-dec-2-enoyl]-4-hydroxy-5-isobutyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: (5R)-reutericyclin；Reutericyclin；(2R)-4-acetyl-1-[(E)-dec-2-enoyl]-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 303957-69-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: GNGSBVNLHSNSDF-LPQFERQCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Reutericyclin（Reutericycline）是一种独特的四环素类抗生素，由某些Lactobacillus reuteri菌株产生。它具有广泛的抑制谱，能够对抗多种细菌，包括乳杆菌属、枯草芽孢杆菌、大肠芽孢杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和单核细胞增多性李斯特菌。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (5R)-3-acetyl-1-[(E)-dec-2-enoyl]-4-hydroxy-5-isobutyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronic 和 Tetramic 酸的基于磷叶立德的功能化

  摘要：

  叶立德（三苯基正膦亚基）乙烯酮（Ph 3 P=C=C=O, 3）在从各种羧酸衍生物构建四电子和四甲酸中的多功能性通过新反应和已知反应的延伸得到证明。对于 α-羟基或 α-氨基酯，3 得到四酸酯或四酸酯。(-)-epi-blastmycinolactol 的两步合成表明烯丙基 α-羟基酯可以与多米诺 Wittig-Claisen 反应生成 3-烯丙电子酸。更扩展的 Wittig-Claisen-Conia 级联可以产生 3-亚烷基呋喃-2,4-二酮，其光氧化提供具有抗疟原虫潜力的内酯内过氧化物。Tetronic 酸可以在 C3 处被 3 酰化，得到相应的酰基叶立德。它们的皂化产生各自的 3-乙酰化合物，例如真菌代谢物害虫毒素。α-羟基酸与 3 反应生成相应的 3-正膦亚基呋喃-2,4-二酮。抗生素 (R)-reutericyclin 由 D-亮氨酸苄酯和 3 通过下游酰化首先在 C3 处，然后在

  DOI：

  10.1055/s-2006-950310