4-benzyl-2-phenylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-Benzyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: OOTZVWGJVKGZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 200.0~210.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 4-benzyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Armstrong, David P.; Galt, Ronald H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 935 - 943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile one-pot synthesis of three different substituted thiazoles from propargylic alcohols
  作者：Xun Gao、Ying-ming Pan、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c002093a

  日期：——

  Three different substituted thiazoles have been successfully synthesized from readily available propargylic alcohols. Various secondary propargylic alcohols or tertiary propargylic alcohols participated well in the reaction, providing the desired products in good yields. This method provides a flexible and rapid route to substituted thiazoles.

  目前已成功地以易得的炔丙醇为原料合成了三种不同取代的噻唑。各种二级炔丙醇或三级炔丙醇均能很好地参与反应，提供了产率良好的目标产物。该方法为合成取代噻唑提供了一种灵活而快速的途径。
• α-Sulfanyl and α-Selanyl Propadienyl Cations: Regioselective Generations and Cycloadditions with Thioamides and Selemides Controlled by MeNO₂−H₂O System
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa、Tomohiro Kato、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol9011844

  日期：2009.7.2

  α-Sulfanyl and α-selanyl propadienyl cations were easily generated by the catalytic system, scandium triflate-nitromethane-H2O in the presence of Bu4NHSO4, to regioselectively afford the multifunctionalized thiazoles and selenazoles in high yields.

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。
• Unexpected thermal extrusion of CO2 from 3-benzylthiazolidin-2-one 1,1-dioxides to give 2-phenylthiazolines and thiazoles
  作者：R.Alan Aitken、David P. Armstrong、Shaun T.E. Mesher、Ronald H.B. Galt

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88100-6

  日期：1994.8

  Flash vacuum pyrolysis of a series of chiral 3-benzylthiazolidin-2-one 1,1-dioxides 5, readily prepared from amino acids, results mainly in loss of SO2 to give an alkene and benzyl isocyanate, but a significant minor pathway involves unexpected loss of CO2 and water to give 2-phenylthiazolines 13 and derived thiazoles.

  由氨基酸容易制得的一系列手性3-苄基噻唑烷-2--2-酮1，1-二氧化物5的快速真空热解主要导致SO 2损失，得到烯烃和异氰酸苄酯，但是一个重要的次要途径涉及意外损失CO 2和水，得到2-苯基噻唑啉13和衍生的噻唑。
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。
• Aitken R. Alan, Armstrong David P., Mesher Shaun T. E., Galt Ronald H. B., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6143-6146
  作者：Aitken R. Alan, Armstrong David P., Mesher Shaun T. E., Galt Ronald H. B.

  DOI：——

  日期：——