benzyl 3-(benzylamino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(benzylamino)butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: AKBKONCKHGOTSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(benzylamino)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到DL-3-氨基-N-丁酸
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF ENANTIOPURE β-AMINO ACIDS

  摘要：

  An improved method for the preparation of both the enantiopure beta -amino acids is presented. The diastereomer benzyl beta -amino esters, obtained by stereoselective reduction of beta -enamino esters, were separated and hydrogenolyzed to the free enantiopure beta -amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-100105666
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-benzyl 3-(benzylamino)but-2-enoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到benzyl 3-(benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF ENANTIOPURE β-AMINO ACIDS

  摘要：

  An improved method for the preparation of both the enantiopure beta -amino acids is presented. The diastereomer benzyl beta -amino esters, obtained by stereoselective reduction of beta -enamino esters, were separated and hydrogenolyzed to the free enantiopure beta -amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-100105666