(S)-4-isopropyl-N-(2-methoxyacetyl)-1,3-thiazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-N-(2-methoxyacetyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 2-Thiazolidinethione, 3-(methoxyacetyl)-4-(1-methylethyl)-, (S)-；2-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 233.356
• InChiKey: NZUPFFGAIFXZJD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-N-(2-methoxyacetyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 苯甲醛二甲缩醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以66%的产率得到(2R,3R)-2,3-dimethoxy-3-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Additions of Titanium Enolates from N-Glycolyl Thiazolidinethiones to Acetals

  摘要：

  The stereochemical outcome of the Lewis acid-mediated glycolate addition of the titanium enolates from protected N-hydroxyacetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thiones to dimethyl and dibenzyl acetals depends on the hydroxyl protecting group. Particularly, the pivaloyl protected glycolate derivative provides the reluctant anti adducts in high yields and diastereomeric ratios, which can be isolated and further converted in enantiomerically pure form to beta-methoxy or beta-benzyloxy alpha-pivaloyloxy carbonyl fragments in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1021/jo301569x
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以89%的产率得到(S)-4-isopropyl-N-(2-methoxyacetyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-羟乙酰基噻唑烷硫酮与乙缩醛的直接抗乙醇酸羟醛缩醛反应

  摘要：

  极少量的市售且易于处理的（Me 3 P）2 NiCl 2触发了手性N -2-新戊酰氧基乙酰基噻唑烷硫酮7在缩醛中的立体选择性羟醛加成反应，从而以高效的方式提供了相应的抗乙醇酸酯加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901097

文献信息

• A general synthesis of chiral C-4-alkylated azetidin-2-ones which are of potential use as intermediates for 1β-heteroatom-substituted carbapenems
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshio Kumagai、Takao Abe、Masahito Ochiai、Tooru Taga、Katsunosuke Machida、Yoshinori Inoue

  DOI：10.1039/c39870000602

  日期：——

  A highly diastereocontrolled alkylation at the C-4 position of 4-acetoxyazetidin-2-one (5) employing chiral tin(II) enolates of heteroatom-substituted acetyl derivatives (3a–e) furnishes new synthetic intermediates (6a–e) for 1β-heteroatom-substituted carbapenems (2).

  使用杂原子取代的乙酰基衍生物（3a - e）的手性锡（II）烯酸酯，在4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（5）的C-4位上进行高度非对映控制的烷基化，为1β提供了新的合成中间体（6a - e） -杂原子取代的碳青霉烯（2）。
• Azetidin-2-one derivatives and process for production thereof
  申请人：LEDERLE (JAPAN) LTD.

  公开号：EP0213610A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  An azetidin-2-one derivative represented by the following formula (I) wherein R' represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a lower alkoxy group, aralkoxy group, a lower alkylthio group, an aralkylthio group, or a substituted amino group, R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and R3 represents a hydrogen atom or a group of the formula In which R4 represents a hydrogen atom or a protective group for the hydroxyl group; and a process for production thereof.

  由下式（I）代表的氮杂环丁烷-2-酮衍生物 其中 R'代表氢原子、低级烷基、芳基、烷基、低级烷氧基、烷氧基、低级烷硫基、烷硫基或取代的氨基，R2 代表氢原子、低级烷基、芳基或烷基，R3 代表氢原子或下式中的基团。 其中 R4 代表氢原子或羟基的保护基团；及其生产工艺。
• NAGAO, JOSIMITSU;KUMAGAYA, TOSIO;SIMIDZU, XISASI
  作者：NAGAO, JOSIMITSU、KUMAGAYA, TOSIO、SIMIDZU, XISASI

  DOI：——

  日期：——
• US4918184A
  申请人：——

  公开号：US4918184A

  公开（公告）日：1990-04-17
• Diastereoselective Additions of Titanium Enolates from <i>N</i>-Glycolyl Thiazolidinethiones to Acetals
  作者：Jessica Baiget、Marta Caba、Erik Gálvez、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/jo301569x

  日期：2012.10.5

  The stereochemical outcome of the Lewis acid-mediated glycolate addition of the titanium enolates from protected N-hydroxyacetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thiones to dimethyl and dibenzyl acetals depends on the hydroxyl protecting group. Particularly, the pivaloyl protected glycolate derivative provides the reluctant anti adducts in high yields and diastereomeric ratios, which can be isolated and further converted in enantiomerically pure form to beta-methoxy or beta-benzyloxy alpha-pivaloyloxy carbonyl fragments in a straightforward manner.