2-amino-8-(2-methoxyphenyl)-6,9-dihydro-1H-purin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-8-(2-methoxyphenyl)-6,9-dihydro-1H-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-8-(2-methoxyphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: LVFKUVKLJZOPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-(2-methoxyphenyl)-6,9-dihydro-1H-purin-6-one 、 乙酸酐 反应 2.5h， 以85.3%的产率得到N-[8-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-1,7-dihydropurin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  以IKK-β为靶点的2-乙酰氨基-8-取代鸟嘌呤 衍生物、应用及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了以IKK-β为靶点的2-乙酰氨基-8-取代鸟嘌呤衍生物、应用及其制备方法，本发明的化合物对A549细胞的抑制活性随着给药浓度的增加，其抑制率也会增加，但该类化合物对b16-f10，H460和U251细胞株基本无抑制作用，这种选择性的抑制作用对于其作为特定抗肿瘤药物具有特殊的意义。

  公开号：

  CN104109163B
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(2-methoxyphenyl)-1H-purin-6-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-8-(2-methoxyphenyl)-6,9-dihydro-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  关于8芳基-2'-脱氧鸟苷核苷加合物的水解稳定性：生理pH下无碱基位点形成的意义。

  摘要：

  将芳基自由基种直接加到2'-脱氧鸟苷（dG）的C 8位上可得到C 8-芳基-dG加合物，其由致癌的芳基肼，多环芳烃（PAH）和某些酚类毒素产生。C 8-芳基嘌呤加合的共同性质是无碱基位点形成的伴随。为了确定C 8-芳基部分如何导致糖损失，已使用紫外可见光谱法确定N 7 p K a1值和水解动力学，同时利用密度泛函理论（DFT）计算来探究结构特征和C 8的稳定性带有不同对和邻取代基的-芳基-dG加合物。在所有情况下，将C 8 -芳基-dG加合物采取顺含有强ø构象5 '-H···Ñ 3氢与相对于所述核碱基扭曲芳环键。该加合物经历Ñ 7 -protonation与电离常数和n计算7质子亲和力（PA）值类似于用于dG的测量。水解动力学表明，C 8-芳基-dG核苷加合物比dG更易于酸催化水解，其中带有对位取代基的k 1值为ca。比k 1大90至200倍对于dG，对原加合物的作用仅约。大9至60倍。通

  DOI：

  10.1021/jo901080w

文献信息

• 以IKK-β为靶点的2-氨基-8-取代鸟嘌呤衍生 物、应用及其制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN103804380B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了以IKK-β为靶点的2-氨基-8-取代鸟嘌呤衍生物、应用及其制备方法，本发明的化合物对A549细胞的抑制活性随着给药浓度的增加，其抑制率也会增加，但该类化合物对b16-f10，H460和U251细胞株基本无抑制作用，这种选择性的抑制作用对于其作为特定抗肿瘤药物具有特殊的意义。