5-(bromomethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]-dioxin-4-one | 1628535-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]-dioxin-4-one
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 1628535-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: NQVXQKPWCJMEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]-dioxin-4-one 在 柠檬酸 、 potassium hydroxide 、 O(9)-allyl-N-9-anthracenylmethylcinchoninium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,3-carbonyl(oxydimethylmethanoxy)-5-methoxyphenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-(bromomethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。
• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。
• Stereoselective synthesis of resorcylic acid lactone Cochliomycin B
  作者：G. Nagalatha、N. Siva Ganesh、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153410

  日期：2021.10

  The total synthesis of 14-membered resorcylic acid lactone, Cochliomycin B has prescribed, in a convergent manner, from readily available starting materials, d-galactose, l-aspartic acid and ethyl acetoacetate. The key reactions involved in the synthesis are Julia-Kocienski olefination, E-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination and intramolecular lactonization.

  14 元间苯二甲酸内酯的全合成，Cochliomycin B 以收敛的方式规定，从容易获得的起始原料，d-半乳糖，l-天冬氨酸和乙酰乙酸乙酯。合成中涉及的关键反应是 Julia-Kocienski 烯化、E-选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和分子内内酯化。