4-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol | 22706-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 4-(4-Amino-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 22706-16-7
• 化学式: C₈H₈N₄OS
• 分子量: 208.244
• InChiKey: UIOJHWGJJIFRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  375.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑支架单环系统新衍生物的合成、表征及其抗癌活性

  摘要：

  摘要 本研究合成并表征了两种重要的起始原料和18种新型单环系1,2,4-三唑化合物。该单系统显示了 16 种希夫碱部分连接到三唑环的化合物，三唑环由相应的起始材料 5(A-B) 或哌啶盐系统 6(A-B) 制备。所有这些化合物都使用傅立叶变换红外 (FT-IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱以及碳氢氮 (CHN) 元素分析进行​​表征。选择这些化合物进行体外抗癌研究，以测试对癌细胞的治疗性细胞毒性潜力。MTT 测试是针对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞进行的。在所有测试的化合物中，7A-i 证明了对 MCF-7 和 HCT-116 细胞的体外抗癌作用更显着，IC50 分别为 38 和 19.2 μM，分别与标准参考药物三苯氧胺和 5-氟尿嘧啶相当。化合物 7A-vi 对 MCF-7 和 HCT-116 细胞显示出显着的细胞毒性作用，IC50 分别为 53 和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.066
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑支架单环系统新衍生物的合成、表征及其抗癌活性

  摘要：

  摘要 本研究合成并表征了两种重要的起始原料和18种新型单环系1,2,4-三唑化合物。该单系统显示了 16 种希夫碱部分连接到三唑环的化合物，三唑环由相应的起始材料 5(A-B) 或哌啶盐系统 6(A-B) 制备。所有这些化合物都使用傅立叶变换红外 (FT-IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱以及碳氢氮 (CHN) 元素分析进行​​表征。选择这些化合物进行体外抗癌研究，以测试对癌细胞的治疗性细胞毒性潜力。MTT 测试是针对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞进行的。在所有测试的化合物中，7A-i 证明了对 MCF-7 和 HCT-116 细胞的体外抗癌作用更显着，IC50 分别为 38 和 19.2 μM，分别与标准参考药物三苯氧胺和 5-氟尿嘧啶相当。化合物 7A-vi 对 MCF-7 和 HCT-116 细胞显示出显着的细胞毒性作用，IC50 分别为 53 和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.066

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Glycosyl-Containing 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Xiu-Jian Liu、Lei Wang、Long Yin、Feng-Chang Cheng、Hui-Min Sun、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.3184/174751917x15064232103047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of novel glycosyl-containing 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives starting from the commercially available D-glucosamine hydrochloride is described by reaction of glycosyl isothiocyanate with various aminotriazoles in DMF. Glycosyl isothiocyanate is an important intermediate and synthetic methods are discussed. The acetylcholinesterase inhibitory

  通过异硫氰酸糖基反应描述了一种从市售 D-氨基葡萄糖盐酸盐开始合成新型含糖基的 1,2,4-三唑 [3,4-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的有效方案与 DMF 中的各种氨基三唑。糖基异硫氰酸酯是一种重要的中间体，并对其合成方法进行了讨论。这些化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。发现大多数化合物表现出超过 90% 的抑制作用，随后评估了它们的 IC50 值。
• Regioselective synthesis of novel <i>N</i>-aminotriazolophanes
  作者：Madhukar S Chande、Pravin A Barve、Rahul R Khanwelkar、Shailesh S Athalye、Deepak S Venkataraman

  DOI：10.1139/v06-181

  日期：2007.1.1

  Bis-[4-amino-1,2,4-triazoles] were prepared by fusion of dibasic acids and thiosemicarbazide by condensation of aromatic acid hydrazides with hydrazine hydrate and carbon disulphide. Regioselective alkylation of these bis-[4-amino-1,2,4-triazoles] with 1,ω-dihaloalkanes in the presence of potassium hydroxide in aqueous methanol afforded novel N-aminotriazolophanes. The stereochemistry and antibacterial activity of these N-aminotriazolophanes were studied. In the case of the triazolophanes 5h, 8d, and 8f, both N-NH₂ groups were observed trans to each other, whereas for case of other triazolophanes both N-NH₂ groups were observed cis to each other.Key words: 4-amino-1,2,4-triazole, 1,ω-dihaloalkane, S-alkylation, regioselective, N-aminotriazolophanes.

  双[4-氨基-1,2,4-三唑]是由二元酸和硫代氨基脲通过芳香族酸肼与水合肼和二硫化碳缩合而制备的。在甲醇水溶液中，这些双[4-氨基-1,2,4-三唑]在氢氧化钾存在下与 1,ω-二卤代烃发生区域选择性烷基化反应，得到了新型 N-氨基三唑烷。对这些 N-氨基三唑烷的立体化学和抗菌活性进行了研究。在三唑烷 5h、8d 和 8f 中，观察到两个 N-NH2 基团互为反式，而在其他三唑烷中，观察到两个 N-NH2 基团互为顺式：4-氨基-1,2,4-三唑，1,ω-二卤代烃，S-烷基化，区域选择性，N-氨基三唑烷。
• Design, synthesis and biological evaluation of flexible and rigid analogs of 4H-1,2,4-triazoles bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety as new antiproliferative agents
  作者：Mahsa Ansari、Mohammad Shokrzadeh、Saeed Karima、Shima Rajaei、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hassan Mirzaei、Marjan Fallah、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103300

  日期：2019.12

  Several flexible and rigid analogs of 4H-1,2,4-triazoles (compounds 8a-g and 9a-g) bearing trimethoxyphenyl pharmacophoric unit, were designed and synthesized as potential anticancer agents. The in vitro cytotoxic assay indicated that both flexible and rigid analogs (8 and 9, respectively) can potentially inhibit the growth of cancerous cells (A549, MCF7, and SKOV3), with IC50 values less than 5.0 µM

  设计并合成了带有三甲氧基苯基药效单元的4 H -1,2,4-三唑的几种柔性和刚性类似物（化合物8a-g和9a-g），并将其合成为潜在的抗癌药。体外细胞毒性试验表明，柔性和刚性类似物（分别为8和9）都可以潜在地抑制癌细胞（A549，MCF7和SKOV3）的生长，IC 50值小于5.0 µM。此外，作为化合物9的区域异构体的化合物10a-1显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.30至5.0μM。刚性类似物9a，10h和10k分别比依托泊苷对MCF7，SKOV3和A549细胞更有效。这些化合物对癌细胞显示出比正常细胞高的选择性，因为它们对L929细胞没有明显的细胞毒性。另外，代表性化合物9a和10h可以微摩尔水平抑制微管蛋白聚合。通过测定秋水仙碱-微管蛋白荧光的变化，表明化合物10h可与秋水仙碱口袋处的微管蛋白结合。分子对接研究进一步证实了有前途的化合物9a，10h和10k的抑制活性 通过
• Synthesis and Structure of Novel 1,2,4-triazole Derivatives Containing the 2,4-dinitrophenylthio Group
  作者：Qichun Ding、Xinxiang Lei、Jianyu Jin、Lixue Zhang、Huiai Du、Haile Zhang

  DOI：10.3184/030823409x401961

  日期：2009.2

  Some novel 1,2,4-triazole derivatives containing the 2,4-dinitrophenylthio group have been synthesised in high yields by means of the reactions of 3-substituted-4-amino −1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones or ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene. The ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones were prepared by the reaction of 4-amino-3-aryl-2 H-1,2,4-triazole-3(4 H)-thiones and diverse aromatic aldehydes. The 2, 4-dinitrophenyl group linked to the S atom, not to the N atom, was confirmed by the crystal structures. The structures of all the compounds were determined by elemental analysis, IR, MS, ¹H NMR and ¹³C NMR.

  通过 3-取代-4-氨基-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮或 ( E)-3- 芳基-4-(亚苄基氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮与 1-氯-2,4-二硝基苯的反应，高产合成了一些含有 2,4-二硝基苯硫基的新型 1,2,4-三唑衍生物。4- 氨基-3-芳基-2 H-1,2,4-三唑-3(4 H)-硫酮与多种芳香醛反应制备了(E)-3-芳基-4-(苄亚氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮。晶体结构证实，2, 4-二硝基苯基与 S 原子而非 N 原子相连。所有化合物的结构都是通过元素分析、红外光谱、质谱、1H NMR 和 13C NMR 确定的。
• Synthesis, docking and evaluation of antioxidant and antimicrobial activities of novel 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)selenopheno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Y. Kotaiah、K. Nagaraju、N. Harikrishna、C. Venkata Rao、L. Yamini、M. Vijjulatha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.006

  日期：2014.3

  synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity against Gram +ve and Gram −ve bacteria and antifungal activity by well diffusion method. Compounds 10d, 10h and 10i showed promising antioxidant, antibacterial as well as antifungal activity and these were found to be the most potent activity molecules when compared with that of standard drugs. Molecules docking studies have been performed

  合成了一系列1,2,4-（三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）硒代苯并[2,3- d ]嘧啶（10a – j），并带有各种取代基苯胺和苯甲酸。通过IR，1 H和13 C NMR和LC-MS光谱数据确定了新合成化合物的结构。通过DPPH，NO和H 2 O 2自由基清除方法评价了合成化合物的抗氧化活性。通过良好扩散方法评估了新合成的化合物对革兰氏+ ve和革兰氏ve细菌的抗菌活性和抗真菌活性。化合物10d，10h和10i显示出有希望的抗氧化剂，抗菌以及抗真菌活性，与标准药物相比，它们是最有效的活性分子。已经对革兰氏+ ve细菌的金黄色葡萄球菌（SA）进行了分子对接研究。