N-<3-(4-amino-3-methylphenoxy)propyl>dimethylamine | 329947-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-<3-(4-amino-3-methylphenoxy)propyl>dimethylamine
• 英文别名: 4-[3-(Dimethylamino)propoxy]-2-methylaniline
• CAS: 329947-03-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• mdl: MFCD08686831
• 分子量: 208.304
• InChiKey: ZOFALDSUPNCABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-4-氯苯甲酸 、 N-<3-(4-amino-3-methylphenoxy)propyl>dimethylamine 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-benzoyl-4-chloro-N-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]-2-methylphenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物：一系列新型的有效和选择性的人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的二苯甲酮衍生物，并评估它们作为HIV-1逆转录酶（RT）和MT-4细胞中HIV-1的抑制剂。通过使用这一系列化合物中的构效关系和计算化学技术，提出了一种结合构象。SAR还表明1h与RT酶的主要相互作用是通过酰胺和二苯甲酮羰基的氢键键合以及与二苯甲酮核的pi轨道相互作用以及通过合适的间隔基团与二苯甲酮隔开的芳族官能团。已经确定了化合物1h的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm00010a010
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-<3-(4-amino-3-methylphenoxy)propyl>dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物：一系列新型的有效和选择性的人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的二苯甲酮衍生物，并评估它们作为HIV-1逆转录酶（RT）和MT-4细胞中HIV-1的抑制剂。通过使用这一系列化合物中的构效关系和计算化学技术，提出了一种结合构象。SAR还表明1h与RT酶的主要相互作用是通过酰胺和二苯甲酮羰基的氢键键合以及与二苯甲酮核的pi轨道相互作用以及通过合适的间隔基团与二苯甲酮隔开的芳族官能团。已经确定了化合物1h的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm00010a010

文献信息

• Biphenyl derivatives incorporating urea unit as novel VEGFR-2 inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Chen Wang、Hongping Gao、Jinyun Dong、Yanmin Zhang、Ping Su、Yaling Shi、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.027

  日期：2014.1

  A series of novel biphenyl urea derivates were synthesized and investigated for their potential to inhibit vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2). In particular, A7, B3 and B4 displayed significant enzymatic inhibitory activities, with IC50 values of 4.06, 4.55 and 5.26 nM. Compound A7 exhibited potent antiproliferative activity on several cell lines. SAR study suggested that the introduction of methyl at ortho-position of the biphenyl urea and tertiary amine moiety could improve VEGFR-2 inhibitory activity and antitumor effects. Molecular docking indicated that the urea moiety formed four hydrogen bonds with DFG residue. These biphenyl ureas could serve as promising lead compounds for further optimization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7273863B1
  申请人：——

  公开号：US7273863B1

  公开（公告）日：2007-09-25
• [EN] THIAZOLIDINONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIAZOLIDINONE
  申请人：SBI BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2010122979A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  【課題】本発明の課題は、チアゾリジノン誘導体を提供することである。より具体的には、CDC7阻害作用を有する新規化合物を提供することが、本発明の課題である。 【解決手段】本発明は、下記一般式 (Ｉ); を有するチアゾリジノン誘導体を提供した。本発明の化合物は、CDC7のプロテインカイネース活性を阻害して細胞増殖を抑制する。
• Benzophenone Derivatives: A Novel Series of Potent and Selective Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Reverse Transcriptase
  作者：Paul G. Wyatt、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Daniel Charon、Nerina Dodic、Bernard Dumaitre、Derek N. Evans、Darren V. S. Green、Philippa L. Hopewell

  DOI：10.1021/jm00010a010

  日期：1995.5

  A series of benzophenone derivatives has been synthesized and evaluated as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (RT) and the growth of HIV-1 in MT-4 cells. Through the use of the structure-activity relationships within this series of compounds and computational chemistry techniques, a binding conformation is proposed. The SAR also indicated that the major interactions of 1h with the RT enzyme

  合成了一系列的二苯甲酮衍生物，并评估它们作为HIV-1逆转录酶（RT）和MT-4细胞中HIV-1的抑制剂。通过使用这一系列化合物中的构效关系和计算化学技术，提出了一种结合构象。SAR还表明1h与RT酶的主要相互作用是通过酰胺和二苯甲酮羰基的氢键键合以及与二苯甲酮核的pi轨道相互作用以及通过合适的间隔基团与二苯甲酮隔开的芳族官能团。已经确定了化合物1h的晶体结构。