N-亚硝基-N-苯基-DL-丙氨酸 | 52827-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-N-苯基-DL-丙氨酸
• 英文名称: N-nitroso-N-phenyl-DL-alanine
• 英文别名: N-nitroso-N-phenyl-alanine；α-Phenylnitrosamino-propionsaeure；N-Nitroso-N-phenyl-alanin；2-(N-nitrosoanilino)propanoic acid
• CAS: 52827-04-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: JIDLPWNSUAHCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-N-苯基-DL-丙氨酸 在 乙酸酐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne

  摘要：

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

  DOI：

  10.1039/c4cc03816a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基丙酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.67h， 以1.1 g的产率得到N-亚硝基-N-苯基-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne

  摘要：

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

  DOI：

  10.1039/c4cc03816a

文献信息

• 2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030166923A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A compound of formula (I): 1 wherein R &agr; is hydrogen, optionally substituted (C 1-6 )alkyl or optionally substituted aryl; R &bgr; is hydrogen, optionally substituted (C 1-6 )alkyl or optionally substituted aryl; or R &agr; and R &bgr; together form an optionally substituted 5 or 6 membered heterocyclic ring with or without additional heteroatoms; R 1 is (C 1-6 )alkyl which is unsubstituted or substituted by fluoro, a hydroxy group which is optionally protected by a removable hydroxy protecting group, or by an amino group which is optionally protected by a removable amino protecting group; R 2 is hydrogen or methyl; and —CO 2 R 3 is carboxy or a carboxylate anion or the group R 3 is a removable carboxy protecting group. This invention also relates to processes for its preparation, intermediates and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) which include pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable esters thereof have a broad spectrum of anti-bacterial activity and show good stability towards DHP-1.

  式(I)的化合物：其中R&agr;为氢，可选地取代的（C1-6）烷基或可选地取代的芳基；R&bgr;为氢，可选地取代的（C1-6）烷基或可选地取代的芳基；或R&agr;和R&bgr;共同形成一个可选地取代的5或6元杂环环，带或不带额外的杂原子；R1为（C1-6）烷基，未取代或由氟取代，或者是可选地由可拆卸的羟基保护基保护的羟基基团，或者是可选地由可拆卸的氨基保护基保护的氨基基团；R2为氢或甲基；和-CO2R3为羧基或羧酸根离子，或者基团R3为可拆卸的羧基保护基。本发明还涉及其制备方法、中间体和包括式(I)化合物的制药组合物。式(I)的化合物包括其药学上可接受的盐或药学上可在体内水解的酯，具有广谱的抗菌活性，并对DHP-1表现出良好的稳定性。
• Structure of the Sydnones
  作者：J. KENNER、KATHLEEN MACKAY

  DOI：10.1038/158909b0

  日期：1946.12

  THE communication from Prof. Wilson Baker and his collaborator1 prompts us to intimate that we also have concerned ourselves with the sydnones, but from the point of view that their formation might be related to the racemization of α-acetylaminocarboxylic acids by acetic anhydride. Bergmann and Zervas2 adduced evidence that this change depended on enolization of the anhydro-compound to I.

  Wilson Baker 教授和他的合作者1 的来信提示我们，我们也曾关注过昔多酮类化合物，但是从它们的形成可能与 ±-acetylaminocarboxylic acids 在乙酸酐作用下的消旋化有关这一角度出发的。Bergmann 和 Zervas2 提出的证据表明，这种变化取决于脱氢化合物烯醇化为 I。
• Kinetics of the formation of N-arylsydnones from N-nitroso-N-arylglycines
  作者：Yoshiro Ogata、Atsushi Kawasaki、Hisashi Kojoh

  DOI：10.1021/jo00939a014

  日期：1974.12
• Reissert, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2702
  作者：Reissert

  DOI：——

  日期：——
• 204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives
  作者：J. Campbell Earl、Alan W. Mackney

  DOI：10.1039/jr9350000899

  日期：——