2-(3-Methoxyanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone | 135082-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Methoxyanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-[(3-methoxyphenyl)amino]-5-methyl-；2-(3-methoxyanilino)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 135082-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: CSMPTSJDRIOXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxyanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 7-hydroxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  水中咔唑醌天然产物的合成†

  摘要：

  描述了使用水上化学方法合成许多咔唑-1,4-醌天然产物的方法。最近开发的多米诺“水上，水上”工艺用于快速有效地生成可宁根醌A，随后可通过非常容易的在线反应来获得murrayaquinones B，C，D和E以及吡喃醌B和C。水催化克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/c5ob00852b
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 甲基苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以26%的产率得到2-(3-Methoxyanilino)-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  咔唑醌衍生物的合成及其通过调节细胞活性氧的抗白血病活性。

  摘要：

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.038

文献信息

• Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.
  作者：Motoi YOGO、Chihiro ITO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.328

  日期：——

  Carbazolequinone alkaloids, murrayaquinone-A (1a), and pyrayaquinone-A (2) and -B (3), as well as pyrano[3, 2-b]carbazolequinone 5, an isomer of 2 and 3, were prepared conveniently by the palladium-assisted intramolecular ring closure of the corresponding 2-arylamino-methyl-1, 4-benzoquinones 9a and 9i-k. A series of their analogues, 6-, 7-, and 8-substituted 3-methylcarbazole-1, 4-quinone derivatives 1b-g and 2-methylcarbazolequinones 6a-g corresponding to 1a-g, was also prepared in the same manner. Comparative analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra was found to provide useful information for the structural assignment of either 2- or 3-methylcarbazolequinones.

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。
• Indoloquinones, Part 8. Palladium(II)-catalyzed Total Synthesis of Murrayaquinone A, Koeniginequinone A, and Koeniginequinone B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.3987/com-03-9741

  日期：——
• YOGO, MOTOI;ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 328-334
  作者：YOGO, MOTOI、ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.