3-cyclohexyl-6-methyl-2-(pyridine-2-thiyl)-1,4-benzoquinone | 117749-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-6-methyl-2-(pyridine-2-thiyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-5-methyl-3-pyridin-2-ylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 117749-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: ARZKHDNBLVRQHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-cyclohexyl-6-methyl-2-(pyridine-2-thiyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  自由基链反应的发明：第XIV部分。醌的脱羧自由基加成

  摘要：

  在各种醌存在下辐照衍生自脂族或脂环族羧酸的酯3和N-羟基-2-硫代吡啶酮产生高产率的相应加合物（例如9），而净损失二氧化碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87707-3

文献信息

• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。
• BARTON, DEREK H. R.;BRIDON, DOMINIQUE;ZARD, SAMIR Z., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5307-5314
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BRIDON, DOMINIQUE、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——