3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 30241-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[2,3-c]pyrazol-4-one；1-phenyl-3-methyl-benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4-one；1-Phenyl-3-methyl-4-oxo-(1)benzopyrano-<2,3-c>-pyrazol；1-Phenyl-3-methyl-chromono<3,2-d>pyrazol；3-Methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 30241-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: UESYQQGPVVQDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazole-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  an吨酮的杂环类似物：5,6-稠合的3-甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）硫酮-合成和NMR（（1H，（13）C，（15）N ） 数据。

  摘要：

  通过处理相应的[5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H），可以高收率合成各种[5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）-硫酮。 ）-与Lawesson试剂一起使用。对标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。化学位移（（1）H，（13）C，（15）N）和偶合常数（（1）H，（1）H;（13）C，（1）H）的完全明确分配一维和二维（1D和2D）NMR光谱技术的组合应用。大多数（13）C，（1）H自旋耦合常数的明确映射是通过具有选择性激发的2D（δ，J）远程INEPT光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/mrc.2609
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯氧基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 1,3-dibutyl-1H-benzo[d]-[1,2,3]triazol-3-ium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Green Method for the Synthesis of Chromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones through Ionic Liquid Promoted Directed Annulation of 5-(Aryloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehydes in Aqueous Media

  摘要：

  The first classical heterocyclic ionic liquid (IL) promoted C-H bond oxidant cross-doupling,reaction for the intramolecular annulation of 5-(aryloxy)-1H-pyrazole-4-carbal- dehydes to chromeno[2,37c]pyrazol-4(1H)-ones has been disclosed The promoter 1,3-dibutyl-1H-benzo[d]fl 2 3]- triazol-34-ium bromide can be easily recycled reused with the same efficacies for at least five cycles in aqueous medium The strategy works smoothly and provides applicable protocol to construct a Wide range of products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00033

文献信息

• Heterocyclic analogs of xanthiones: 5,6-fused 3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-<i>c</i> ]pyrazol-4(1<i>H</i> ) thiones-synthesis and NMR (¹ H, ¹³ C, ¹⁵ N) data
  作者：Valerie Huemer、Gernot A. Eller、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/mrc.2609

  日期：2010.6

  Complete and unambiguous assignment of chemical shifts ((1)H, (13)C, (15)N) and coupling constants ((1)H,(1)H; (13)C,(1)H) was achieved by the combined application of various one- and two-dimensional (1D and 2D) NMR spectroscopic techniques. Unequivocal mapping of most (13)C,(1)H spin coupling constants is accomplished by 2D (delta, J) long-range INEPT spectra with selective excitation.

  通过处理相应的[5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H），可以高收率合成各种[5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）-硫酮。 ）-与Lawesson试剂一起使用。对标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。化学位移（（1）H，（13）C，（15）N）和偶合常数（（1）H，（1）H;（13）C，（1）H）的完全明确分配一维和二维（1D和2D）NMR光谱技术的组合应用。大多数（13）C，（1）H自旋耦合常数的明确映射是通过具有选择性激发的2D（δ，J）远程INEPT光谱实现的。
• Eller, Gernot A.; Haring, Andreas W.; Datterl, Barbara, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 87 - 104
  作者：Eller, Gernot A.、Haring, Andreas W.、Datterl, Barbara、Zwettler, Maryam、Holzer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic analogs of xanthones
  作者：A. S. Sarenko、I. Ya. Kvitko、L. S. �fros

  DOI：10.1007/bf00487468

  日期：1972.6
• Synthesis of Some 1-Aryl-4-(2-hydroxybenzoyl)-pyrazol-5-one and 1-Aryl[1]benzopyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-one Derivatives from 3-Acyl-4-hydroxycoumarins
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel-Ilah Nadi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1055/s-1983-30286

  日期：——
• Heterocyclic analogs of xanthones chromono(3,2-d)pyrazoles
  作者：A. S. Sarenko、L. S. Éfros、I. Ya. Kvitko

  DOI：10.1007/bf00771349

  日期：1970.9