(S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one | 1375257-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-1-((R)-1-phenylethyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 1375257-29-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: JZUQNJQZOILJAB-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-[(S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-(S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl] imidazolidin-2-one 在 水 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s

文献信息

• A highly efficient and enantioselective synthesis of EEHP and EMHP: intermediates of PPAR agonists
  作者：Mukesh Gangar、M. Harikrishnan、Sandeep Goyal、Maulik N. Mungalpara、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.093

  日期：2016.8

  been optimised with high yields and diastereoselectivity on substituted benzyl and allyl bromides. The standardised reaction condition was employed for the stereoselective synthesis of EEHP and EMHP intermediates of PPAR agonists.

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯基乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的乙醇酸烷基化反应以高收率和非对映选择性对取代的苄基和烯丙基溴进行了优化。标准化反应条件用于PPAR激动剂的EEHP和EMHP中间体的立体选择性合成。
• Anti selective glycolate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one: application towards the asymmetric synthesis of 8-4′-oxyneolignans
  作者：Mukesh Gangar、Avinash Ittuveetil、Sandeep Goyal、Anang Pal、Harikrishnan M. Harikrishnan M.、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c6ra22026f

  日期：——

  The anti selective glycolate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one auxiliary have been standardized with high yields and excellent diastereoselectivities on various substituted aryl, allyl and alkyl aldehydes. The optimized reaction conditions were employed for the stereoselective synthesis of oxyneolignans.

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。
• An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diols via iterative acetate aldol reactions and synthesis of atorvastatin lactone
  作者：Sandeep Goyal、Bhautikkumar Patel、Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Kapil Kumar、Mukesh Gangar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.011

  日期：2015.9

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diol has been developed, employing an imidazolidinone based chiral auxiliary via stereoselective and sequential double acetate aldol reactions. The syn 1,3-diol subunit was modified to obtain the C-7 carboxylic acid side chain and further subjected to reaction with a suitable 1,4-diketone under Paal-Knorr conditions to obtain atorvastatin lactone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Org. Lett., Vol. 2012, 14, 2442-2445
  作者：

  DOI：——

  日期：——