2H-异吲哚-1-羧酸甲酯 | 56365-71-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2H-异吲哚-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (2H)-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2H-isoindole-1-carboxylate；methyl isoindole-1-carboxylate；1-Methoxycarbonylisoindol；1-Carbomethoxyisoindol；2H-Isoindole-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 56365-71-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: DFJSYGHFZLYJGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  350.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-异吲哚-1-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-2H-isoindole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  撤回：铜催化合成取代异吲哚并[2,1-a]喹喔啉和异吲哚并[2,1-a]喹喔啉-6(5H)-酮

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且有效的级联策略，通过取代 2H-异吲哚-1-甲醛和取代 2-卤代苯胺之间的一步铜催化 C-N 偶联反应获得取代的异吲哚 [2,1-a] 喹喔啉。描述了另一种简单的方法来制备取代的异吲哚并 [2,1-a] 喹喔啉-6(5H)-酮，其中包括将取代的 2H-异吲哚-1-羧酸转化为酰氯，然后与取代的 2-碘苯胺和铜催化的 C-N 偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300466
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到2H-异吲哚-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的级联反应用于高效合成2 H-异吲哚-1-羧酸烷基酯

  摘要：

  铜催化的级联反应，包括2-卤代苯甲醛和α-氨基酸酯之间的缩合/α-芳基化反应，为有效合成2 H-异吲哚-1-羧酸烷基酯提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100451

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• (Cyanovinyl)ketenes From Azafulvenones. An Apparent Retro-Wolff Rearrangement
  作者：Greg GuangHua Qiao、Wim Meutermans、Ming Wah Wong、Michael Träubel、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja954226r

  日期：1996.4.24

  1a and 19 or acid chloride 1c give five-membered ring ketenes (azafulvenones) 2 and 24 which dimerize to diketopiperazines 3 and 21 but also undergo efficient rearrangement to (cyanovinyl)- and (o-cyanophenyl)ketene (6 and 27). The same products are obtained by elimination of alcohol from esters of these (cyanovinyl)ketenes. Both types of ketenes are observed directly by IR spectroscopy and are trapped

  唑酯 1b 和 20 及其羧酸 1a 和 19 或酰氯 1c 的快速真空热解或脉冲热解得到五元环烯酮（氮杂富烯酮）2 和 24，它们二聚为二酮哌嗪 3 和 21，但也可以有效重排为（氰乙烯基)-和(邻氰基苯基)乙烯酮(6和27)。通过从这些（氰乙烯基）烯酮的酯中消除醇，可以获得相同的产品。两种类型的乙烯酮都可以通过红外光谱直接观察到，并被醇捕获以得到相应的唑酯或（氰基乙烯基）乙酸酯。1-Carbonyl-1H-isoindole (34) 是一种高反应性的乙烯酮，在 50 K 下二聚。所有乙烯酮 IR 光谱都与 ab initio 计算一致。讨论了这种明显的逆沃尔夫重排的机制。
• PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS
  申请人：Breslin Henry J.

  公开号：US20120028919A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides a compound of formula I or a salt form thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 are as defined herein. The compound of formula I has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了公式I或其盐形式的化合物，其中Q1、Q2、Q3和Q4的定义如本文所述。公式I的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，可用于治疗增生性疾病。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235548A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.

  本文介绍了化合物、药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与JAMM蛋白相关或介导的疾病或障碍的方法。这些化合物和组合物抑制JAMM域的酶活性，包括COP9信号体（CSN）的CSN5亚基的JAMM域、26S蛋白酶的Rpn11/Poh1/Psmd14亚基的JAMM域、AMSH的JAMM域、AMSH-LP的JAMM域、BRCC36的JAMM域等其他JAMM域。
• CIGNARELLA C.; SAVELLI F.; SANNA P., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 4, 252-253
  作者：CIGNARELLA C.、 SAVELLI F.、 SANNA P.

  DOI：——

  日期：——