2H-异吲哚-1-羧酸 | 109839-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2H-异吲哚-1-羧酸
• 英文名称: 2H-isoindole-1-carboxylic acid
• CAS: 109839-13-6
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: CZTREFQQQAJNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-异吲哚-1-羧酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 L-proline 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 isoindolo[2,1-a]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  撤回：铜催化合成取代异吲哚并[2,1-a]喹喔啉和异吲哚并[2,1-a]喹喔啉-6(5H)-酮

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且有效的级联策略，通过取代 2H-异吲哚-1-甲醛和取代 2-卤代苯胺之间的一步铜催化 C-N 偶联反应获得取代的异吲哚 [2,1-a] 喹喔啉。描述了另一种简单的方法来制备取代的异吲哚并 [2,1-a] 喹喔啉-6(5H)-酮，其中包括将取代的 2H-异吲哚-1-羧酸转化为酰氯，然后与取代的 2-碘苯胺和铜催化的 C-N 偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300466
• 作为产物：
  描述：

  2H-异吲哚-1-羧酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2H-异吲哚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  撤回：铜催化合成取代异吲哚并[2,1-a]喹喔啉和异吲哚并[2,1-a]喹喔啉-6(5H)-酮

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且有效的级联策略，通过取代 2H-异吲哚-1-甲醛和取代 2-卤代苯胺之间的一步铜催化 C-N 偶联反应获得取代的异吲哚 [2,1-a] 喹喔啉。描述了另一种简单的方法来制备取代的异吲哚并 [2,1-a] 喹喔啉-6(5H)-酮，其中包括将取代的 2H-异吲哚-1-羧酸转化为酰氯，然后与取代的 2-碘苯胺和铜催化的 C-N 偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300466

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• [EN] ACYL ISOINDOLINE DERIVATIVES AND ACYL ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ACYLE ISOINDOLINE ET D'ACYLE ISOQUINOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004096774A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Anti-viral agents of Formula (I) wherein: R3 represents aryl or heteroaryl; R4 represents one or two substituents independently selected from hydrogen, C 1-6alkyl, halo, ORA , C(O)NRBRC, C(O)RD, CO2H, CO2RD, NRBRC, NRE C(O)RD, NRECO2RD, NREC(O)NRFRG, NRESO2RD, SO2NRFRG, SO2RD, nitro, cyano, heterocyclyl, heteroaryl, aryl, arylalkyl heteroarylalkyl or CF3; R5 and R6 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; n represents 0 or 1; when n represents 0, R1 represents C(O)RH and R2 represents C1-6alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; when n represents 1, either i) R1 represents C(O)RH; R2 represents C1-6alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; and R7 and R8 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; or ii) R1 and R2 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; R7 represents C(O)RH; and R8 represents C1-6alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; RA represents hydrogen, C1-6alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, aryl or heteroaryl; RB and RC independently represent hydrogen, C1-6alkyl, aryl or heteroaryl; or RB and RC together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; RD is selected from the group consisting of C1-6alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, and heteroarylalkyl; RE represents hydrogen or C1-6alkyl; RF and RG are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-6alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, and heteroarylalkyl; or RF and RG together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; RH represents hydroxy or NRBRC; and salts, solvates and esters thereof; provided that when RH is hydroxy, which is esterified to form -OR where R is selected from straight or branched chain alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl, or aryl, then R is other than tert-butyl. Processes for their preparation and methods of using them in HCV treatment are provided.

  Formula（I）的抗病毒剂，其中：R3代表芳基或杂环芳基；R4代表一个或两个取代基，独立选择自氢、C1-6烷基、卤素、ORA、C（O）NRBRC、C（O）RD、CO2H、CO2RD、NRBRC、NREC（O）RD、NRECO2RD、NREC（O）NRFRG、NRESO2RD、SO2NRFRG、SO2RD、硝基、氰基、杂环烷基、杂环芳基、芳基、芳基烷基、杂环芳基烷基或CF3；R5和R6独立代表氢、C1-6烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环芳基烷基；n代表0或1；当n代表0时，R1代表C（O）RH，R2代表C1-6烷基、杂环烷基、芳基烷基或杂环芳基烷基；当n代表1时，要么i）R1代表C（O）RH；R2代表C1-6烷基、杂环烷基、芳基烷基或杂环芳基烷基；且R7和R8独立代表氢、C1-6烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环芳基烷基；或ii）R1和R2独立代表氢、C1-6烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环芳基烷基；R7代表C（O）RH；且R8代表C1-6烷基、杂环烷基、芳基烷基或杂环芳基烷基；RA代表氢、C1-6烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、芳基或杂环芳基；RB和RC独立代表氢、C1-6烷基、芳基或杂环芳基；或RB和RC与它们连接的氮原子一起形成5或6个成员饱和环；RD选自由C1-6烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基和杂环芳基烷基组成的群体；RE代表氢或C1-6烷基；RF和RG独立选择自氢、C1-6烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基和杂环芳基烷基组成的群体；或RF和RG与它们连接的氮原子一起形成5或6个成员饱和环；RH代表羟基或NRBRC；以及其盐、溶剂化合物和酯；但是当RH是羟基时，酯化形成-OR，其中R选择自直链或支链烷基、芳基烷基、芳氧基烷基或芳基，那么R不是叔丁基。提供了它们的制备方法以及在HCV治疗中使用它们的方法。
• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0058567A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  The invention provides substituted acyl derivatives of an octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters having the formula wherein R is hydrogen or lower alkyl, R1 is hydrogen, lower alkyl or benzyl, R2 is hydrogen or lower alkyl, Ar is phenyl or phenyl substituted with 1 or 2 substituents selected from fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or amino, m is 0 to 3, and X is two hydrogen atoms or one oxygen atom, wherein lower alkyl and lower alkoxy are straight or branched groups containing 1 to 4 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable basic salts thereof. The acids and esters, and their salts, are useful as antihypertensive agents.

  本发明提供了八氢-1H-异吲哚-1-羧酸的取代酰基衍生物和酯，其式为 其中R是氢或低级烷基，R1是氢、低级烷基或苄基，R2是氢或低级烷基，Ar是苯基或被1或2个选自氟、氯、溴、低级烷基、低级烷氧基、羟基或氨基的取代基取代的苯基，m是0至3，X是两个氢原子或一个氧原子，其中低级烷基和低级烷氧基是含有1至4个碳原子的直链或支链基团，以及它们的药学上可接受的碱式盐。这些酸和酯及其盐可用作降压药。
• Dérivés d'acides isoindoledicarboxyliques, leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ADIR

  公开号：EP0129461A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  Composés répondant à la formule générale: dans laquelle: le cycle A est saturé, ou bien benzénique, R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur de 1 à 4 atomes de carbone, et R'représente un radical alkyle linéaire de 1 à 6 atomes de carbone, un radical mono- ou dicycloalkylalkyle de 4 à 7 atomes de carbone, ainsi que leurs sels. Médicaments.

  通式如下的化合物 其中 环 A 是饱和环或苯环、 R 代表氢原子或 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R'代表 1 至 6 个碳原子的直链烷基、4 至 7 个碳原子的单或二环烷基，以及它们的盐类。 药用产品。
• Golf ball
  申请人：Dunlop Sports Co. Ltd.

  公开号：US10188910B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  An object of the present invention is to provide a golf ball having an excellent flight performance on driver shots. The present invention provides a golf ball comprising a spherical core and at least one cover covering the spherical core, wherein a hardness difference D1 (H75−H0) between a hardness H75 at a point located at a distance of 75% of a core radius from a center of the spherical core and a center hardness H0 of the spherical core is 15 or more and 35 or less in Shore C hardness, a hardness difference D2 (Hs−H75) between a surface hardness Hs of the spherical core and the hardness H75 at the point located at the distance of 75% of the core radius from the center of the spherical core is −1 or more and 3.5 or less in Shore C hardness, and a hardness difference D3 ((H0+H75)/2−H37.5) between a hardness of (the center hardness H0 of the spherical core+the hardness H75 at the point located at the distance of 75% of the core radius from the center of the spherical core)/2 and a hardness H37.5 at a point located at a distance of 37.5% of the core radius from the center of the spherical core is 0.5 or more and 6.5 or less in Shore C hardness.

  本发明的目的是提供一种在发球木杆击球时具有优异飞行性能的高尔夫球。本发明提供了一种高尔夫球，它包括一个球形芯和至少一个覆盖在球形芯上的盖，其中位于球形芯中心距离球形芯半径 75% 处的硬度 H75 与球形芯中心硬度 H0 之间的硬度差 D1（H75-H0）为 15 或以上，邵氏 C 硬度为 35 或以下、球形芯表面硬度 Hs 与位于距球形芯中心 75% 的芯半径处的硬度 H75 之间的硬度差 D2（Hs-H75）为-1 或以上且 3.硬度差 D3（(H0+H75)/2-H37.5）为 0.5 或 0.5 以上且 6.5 或 6.5 以下（邵氏 C 硬度）。