phenyl 2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-phenylselenenyl-1-thio-D-glycero-α-D-talo-heptopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-phenylselenenyl-1-thio-D-glycero-α-D-talo-heptopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-phenylselenyl-1-thio-D-glycero-α-D-talo-heptopyranoside；(3aS,4R,6R,7S,7aS)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-7-phenylselanyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅SSe
• 分子量: 521.536
• InChiKey: VYLAARIDVVJUHX-NURQPWONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-phenylselenenyl-1-thio-D-glycero-α-D-talo-heptopyranoside 在 二苯基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-phenylselenenyl-D-glycero-D-talal
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Zn(II)-mediated electrophilic selenocyclization and elimination of 3,4-O-isopropylidene-protected hydroxyalkenyl sulfides: synthesis of a 2-phenylselenenyl glycal

  摘要：

  Herein, we describe a mild and efficient Zn(II)-mediated electrophilic selenocyclization reaction of readily available and stable 3,4-O-isopropylidene-protected hydroxyalkenyl sulfides to 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thio-glycosides This material was transformed into a 2-phenylselenenyl glycal in a controlled manner using an activation-elimination sequence (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.001
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 (E)-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-manno-hept-1-enitol 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到phenyl 2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-phenylselenenyl-1-thio-D-glycero-α-D-talo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃糖的 2-Deoxy-2-phenylselenenyl 糖苷的立体选择性合成：苯基硒基基团在 2-Deoxy-ribo-和 2-Deoxy-xylo-oligosaccharides 立体控制制备中的意义

  摘要：

  一系列 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thioglycosides 被评估为一类糖基供体，提供从呋喃糖中获取 2-deoxyglycosides 的途径。这条短的合成路线涉及烯化、硒离子介导的 6-内环化和糖基化反应。环化反应以完全的区域和立体选择性进行，通过使用 3,4-O-异亚丙基作为环状双官能保护基团而得到增强。讨论了 C-2 上的苯基硒烯基团在 2-脱氧寡糖的立体控制制备中的意义。通过使用 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thioglycosyl 供体与之前描述的 2-deoxy-2-iodo 衍生物相比，它的存在为糖基化反应的可能途径提供了一些见解。我们还证明了 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thioglycosides 的糖基化高度依赖于底物，并且特别有效地提供 2-deoxy-2-phenylselenenyl-β-D-gulo-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700161