2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]benzothiazole | 841200-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]benzothiazole
• 英文别名: 2-[4-(2-bromo-ethyl)-phenoxy]-benzothiazole；2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]-1,3-benzothiazole
• CAS: 841200-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNOS
• 分子量: 334.236
• InChiKey: QYSTXWFCTRAIOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 、 2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]benzothiazole 在 silicycle dimethylamine resin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到1-{2-[4-(benzothiazol-2-yloxy)phenyl]ethyl}piperidine-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  鉴定出具有抗炎活性的有效，选择性和口服活性白三烯a4水解酶抑制剂。

  摘要：

  LTA 4H是普遍分布的具有水解酶和氨基肽酶活性的69 kDa含锌胞质酶。作为水解酶，LTA 4H立体定向催化不稳定的环氧LTA 4向二醇LTB 4的转化，二醇LTB 4是嗜中性粒细胞的强力化学引诱剂和活化剂，是嗜酸性粒细胞，巨噬细胞，肥大细胞和T细胞的化学引诱剂。预期抑制LTB 4的形成对炎性疾病例如炎性肠病（IBD），哮喘和动脉粥样硬化的治疗是有益的。我们使用已知的抑制剂手动停靠在LTA 4H的活性位点中开发了一个药效团模型，以识别要筛选的化合物子集。通过这项工作，我们确定了一系列苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑抑制剂。SAR研究导致鉴定出了几种具有合适的交叉反应谱和出色的PK / PD特性的有效抑制剂。我们的工作集中在进一步剖析JNJ 27265732上，该研究在与IBD相关的疾病模型中显示出令人鼓舞的疗效。

  DOI：

  10.1021/jm701575k
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(benzothiazol-2-yloxy)phenyl]ethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  鉴定出具有抗炎活性的有效，选择性和口服活性白三烯a4水解酶抑制剂。

  摘要：

  LTA 4H是普遍分布的具有水解酶和氨基肽酶活性的69 kDa含锌胞质酶。作为水解酶，LTA 4H立体定向催化不稳定的环氧LTA 4向二醇LTB 4的转化，二醇LTB 4是嗜中性粒细胞的强力化学引诱剂和活化剂，是嗜酸性粒细胞，巨噬细胞，肥大细胞和T细胞的化学引诱剂。预期抑制LTB 4的形成对炎性疾病例如炎性肠病（IBD），哮喘和动脉粥样硬化的治疗是有益的。我们使用已知的抑制剂手动停靠在LTA 4H的活性位点中开发了一个药效团模型，以识别要筛选的化合物子集。通过这项工作，我们确定了一系列苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑抑制剂。SAR研究导致鉴定出了几种具有合适的交叉反应谱和出色的PK / PD特性的有效抑制剂。我们的工作集中在进一步剖析JNJ 27265732上，该研究在与IBD相关的疾病模型中显示出令人鼓舞的疗效。

  DOI：

  10.1021/jm701575k

文献信息

• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LTA4H MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, DE BENZTHIAZOLE ET DE BENZOXAZOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME MODULATEURS LTA4H
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005012296A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors of formula I, compositions containing them, and their use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation, wherein X is selected from the group consisting of NR5, O, and S, with R5 being one of the H and CH3; Y is selected from the group consisting of CH2 and O; R4 is selected from the group consisting of H, OCH3, Cl, F, Br, I, OH, NH2, CN, CF3.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂I式，含有它们的组合物，以及它们用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的用途，其中X从NR5、O和S组成的组中选择，其中R5是H和CH3中的一个；Y从CH2和O组成的组中选择；R4从H、OCH3、Cl、F、Br、I、OH、NH2、CN、CF3组成的组中选择。
• Aryl-substituted bridged or fused diamines as modulators of leukotriene A4 hydrolase
  申请人：Bacani Genesis M.

  公开号：US20090111794A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Aryl-substituted bridged or fused diamine compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using the compounds and the pharmaceutical compositions for leukotriene A 4 hydrolase (LTA 4 H or LTA4H) modulation and for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by LTA 4 H activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, pruritis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, and cardiovascular disease, including atherosclerosis and prevention of myocardial infarction.

  芳基取代的桥接或融合二胺化合物，含有它们的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物进行白三烯A4水解酶（LTA4H）调节和治疗由LTA4H活性介导的疾病状态、疾病和疾病，如过敏、哮喘、自身免疫疾病、瘙痒、炎症性肠病、溃疡性结肠炎和心血管疾病，包括动脉粥样硬化和预防心肌梗死的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LTA4H MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LTA4H
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005012297A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors of Formula (I), compositions containing them, and their use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation. Wherein X is selected from the group consisting of NR5, O, and S, with R5 being on of H and CH3; Y is selected from the group consisting; W is selected from the group consisting Of CH2 and CHR1-CH2, with R1 being one H and OH, wherein R1-attached carbon member in said CHR1-CH2 is not directly attached; R4 is selected from the group consisting of H, OCH3, CI, F Br, OH, NH2, CN, CF3 and CH3; R6 is H or F; and R2 and R3 are each independently selected from various groups.

  Leukotriene A4水解酶（LTA4H）的Formula（I）抑制剂，含有它们的组合物以及它们用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的用途。其中X选择自NR5，O和S组，其中R5是H和CH3之一; Y选择自组中，W选择自CH2和CHR1-CH2组，其中R1是H和OH之一，其中所述CHR1-CH2中的R1-连接碳成员不直接连接; R4选择自H，OCH3，CI，F Br，OH，NH2，CN，CF3和CH3组; R6是H或F; R2和R3各自独立地选择自各种组。
• LTA4H Modulators
  申请人：Axe U. Frank

  公开号：US20050043379A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  Leukotriene A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关的病症的使用方法。