Propan-2-yl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate | 81676-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: propan-2-yl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 81676-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD18446604
• 分子量: 235.24
• InChiKey: DXARYHOQVDCSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 以100%的产率得到Propan-2-yl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  电子和立体可调肉桂酸酯配体对双（三苯基膦）钯（0）​​烯烃配合物的光谱，动力学和热力学性质的影响

  摘要：

  本文详细介绍了肉桂酸酯的电子和空间特性对双（三苯基膦）钯（0）​​肉桂酸酯配合物（包括51种不同的新配合物）的光谱，动力学和热力学性质的影响。这些络合物在NMR光谱时间尺度上显示出动态行为。因此，可以确定烯烃围绕金属-烯烃键的旋转势垒以及烯烃的离解熵和焓以及离解机理。这些发现与NMR光谱，IR光谱和X射线结构数据（包括7个新结构）一起通过Hammett图解释了有关不同烯烃配体对复杂性质的影响。

  DOI：

  10.1021/om200849n

文献信息

• Investigation of two‐ and three‐bond carbon–hydrogen coupling constants in cinnamic acid based compounds
  作者：Gregory K. Pierens、Taracad K. Venkatachalam、David C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.4469

  日期：2016.12

  the direct 13C NMR experiments, respectively. The experimental values of the coupling constants were compared with discrete density functional theory (DFT) calculated values and were found to be in good agreement for the 3JHC. However, the DFT method under estimated the 2JHC coupling constants. Knowing the limitations of the measurement and calculation of these multibond coupling constants will add confidence

  使用选择性 2D 同相/反相 (IPAP)-单量子多键关联 (HSQMBC) 和 1D 质子耦合 13C NMR 实验确定了一系列 12 种取代肉桂酸的双键和三键耦合常数（2JHC 和 3JHC）。比较了两种方法的耦合常数，发现它们给出了非常相似的值。结果表明，IPAP-HSQMBC 和直接 13C NMR 实验的耦合常数值分别为 1.7 至 9.7 Hz 和 1.0 至 9.6 Hz。耦合常数的实验值与离散密度泛函理论 (DFT) 计算值进行了比较，发现与 3JHC 非常吻合。然而，DFT 方法低估了 2JHC 耦合常数。了解这些多键耦合常数的测量和计算的局限性将增加对复杂分子（如天然产物）的构象或立体化学方面的分配的信心。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.