N-(三氟乙酰基)-甘氨酰-甘氨酸甲酯 | 433-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(三氟乙酰基)-甘氨酰-甘氨酸甲酯
• 英文名称: N-Trifluoracetyl-glycyl-glycin-methylester
• 英文别名: N-(N-(Trifluoroacetyl)glycyl)glycine methyl ester；methyl 2-[[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 433-33-0
• 化学式: C₇H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 242.155
• InChiKey: VQFVYTURUFTZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 N-(三氟乙酰基)-甘氨酰-甘氨酸甲酯 在 二叔丁基过氧化物 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 CF3CO-Gly-Tyr(OMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的光烷基化。可见光诱导的甘氨酸残基向支链α-氨基酸的转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00800a044

文献信息

• Photochemical modification of glycine dipeptides
  作者：D. Elad、J. Sperling

  DOI：10.1039/j39690001579

  日期：——

  The acetone-initiated photochemical alkylation of protected glycylglycine, glycylalanine, and glycyl-leucine dipeptide methyl esters with isobutene, but-1-ene, and toluene is described. The reactions lead to the preferential conversion of the glycine residue to leucine, norleucine, or phenylalanine, respectively, in yields of up to 60%. A free-radical chain mechanism is proposed for these reactions

  描述了用异丁烯，丁-1-烯和甲苯进行的丙酮引发的被保护的甘氨酰甘氨酸，甘氨酰丙氨酸和甘氨酰亮氨酸二肽甲酯的光化学烷基化。反应导致甘氨酸残基分别优先地转化为亮氨酸，正亮氨酸或苯丙氨酸，产率最高为60％。提出了针对这些反应的自由基链机制。
• Photoalkylation of peptides. Visible light-induced conversion of glycine residues into branched .alpha.-amino acids
  作者：M. Schwarzberg、J. Sperling、D. Elad

  DOI：10.1021/ja00800a044

  日期：1973.9

表征谱图