(S)-4-phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazole | 1042768-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4-phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazole
• 英文别名: 4-phenyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 1042768-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: ABFMVYXYBIMRAN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazole 、 二-O-二甲苯氯化磷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合理论和实验研究揭示了烯酰胺聚合不对称氢化的多种途径

  摘要：

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09573
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(4-phenyloxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  The design of potent and selective inhibitors of DPP-4: Optimization of ADME properties by amide replacements

  摘要：

  For a series of beta-homophenylalanine based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV ADME properties were improved by the incorporation of amide replacements. These efforts led to a novel series of potent and selective inhibitors of DPP-4 that exhibit an attractive pharmacokinetic profile and show excellent efficacy in an animal model of diabetes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.078

文献信息

• Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles by a Copper-Catalyzed [3+2] Annulation/Olefination Cascade between Amides and IIII/PV Hybrid Ylides
  作者：Zhaofeng Wang、Xingchen Ye

  DOI：10.1055/a-2185-0673

  日期：——

  We report a novel and efficient method for oxazole synthesis through a copper-catalyzed [3+2] annulation/olefination cascade between readily available iodonium–phosphonium hybrid ylides and amides. An unprecedented α-phosphonium Cu carbenoid acts as the key intermediate. This method features excellent regioselectivity with mild reaction conditions and a broad substrate scope. Its synthetic utility

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。
• NOVEL BETULINIC PROLINE IMIDAZOLE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170129916A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The invention relates to novel betulinic proline substituted derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.