(1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylic acid | 1350711-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-4-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1350711-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: IRTFKVKJKNMCSU-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[(1R,3R,4R)-4-{[bis(4-fluorophenyl)methyl]carbamoyl}-3-(4-cyanophenyl)cyclohexyl]-morpholine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE

  摘要：

  结构式I的化合物是脯氨酸羧肽酶（PrCP）的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与PrCP酶活性相关的疾病，如异常代谢，包括肥胖、糖尿病、代谢综合征、肥胖相关疾病和糖尿病相关疾病。

  公开号：

  WO2011146300A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of orally active cyclohexane-based prolylcarboxypeptidase (PrCP) inhibitors

  摘要：

  The synthesis, SAR, binding affinities and pharmacokinetic profiles are described for a series of cyclohexane- based prolylcarboxypeptidase (PrCP) inhibitors discovered by high throughput screening. Compounds show high levels of ex vivo target engagement in mouse plasma 20 h post oral dose. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.094

文献信息

• Prolylcarboxypeptidase inhibitors
  申请人：Shen Dong-Ming

  公开号：US08669252B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  Compounds of structural formula I are inhibitors of prolylcarboxypeptidase (PrCP). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to the enzymatic activity of PrCP such as abnormal metabolism, including obesity; diabetes; metabolic syndrome; obesity related disorders; and diabetes related disorders.

  结构式I的化合物是脯氨酰羧肽酶（PrCP）的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与PrCP酶活性相关的疾病，如异常代谢，包括肥胖症，糖尿病，代谢综合征，与肥胖有关的疾病以及与糖尿病有关的疾病。
• NOVEL PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Shen Dong-Ming

  公开号：US20130217660A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Compounds of structural formula I are inhibitors of prolylcarboxypeptidase (PrCP). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to the enzymatic activity of PrCP such as abnormal metabolism, including obesity; diabetes; metabolic syndrome; obesity related disorders; and diabetes related disorders.

  结构式I的化合物是脯氨酰羧肽酶(PrCP)的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与PrCP酶活性相关的病症，如异常代谢，包括肥胖症、糖尿病、代谢综合征、与肥胖有关的疾病和与糖尿病有关的疾病。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition to 4- or 5-Carbonyl-cycloenones through Dynamic Kinetic Resolution: Enantioselective Synthesis of (−)-Cannabidiol
  作者：Wen-Cong Li、He Meng、Jialin Ming、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04281

  日期：2024.2.23

  The reaction of 4/5-carbonyl-cycloalkenone 1 or its achiral isomer 1′ with organoboronic acid 2 in the presence of a chiral diene (S,S)-Fc-tfb-rhodium catalyst gave disubstituted trans-cycloalkanone 3 with high diastereo- and enantioselectivity. This highly efficient dynamic kinetic resolution is achieved by fast racemization of 1 through the formation of a dienolate followed by kinetic resolution

  4/5-羰基-环烯酮1或其非手性异构体1'与有机硼酸2在手性二烯( S , S )-Fc-tfb-铑催化剂存在下反应，得到具有高非对映异构体的二取代反式环烷酮3。和对映选择性。这种高效的动态动力学拆分是通过形成二烯醇化物使1快速外消旋化，然后使用手性催化剂进行动力学拆分来实现的。该实用性通过合成 (−)-大麻二酚途中的关键中间体得到证明。
• US8669252B2
  申请人：——

  公开号：US8669252B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• [EN] CYCLOALKANE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE CYCLOALCANE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2012046771A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  　本発明者らは、Aβ42産生抑制作用を有する化合物について鋭意検討した結果、シクロアルカン部分にリンカーを介してカルボン酸若しくはテトラゾール基が結合し、また、当該シクロアルカン部分に直接若しくはリンカーを介してアミンが結合する本発明化合物（Ｉ）またはその製薬学的に許容される塩が、Aβ42の産生を強力に抑制することを見出した。さらに、これらの化合物が優れたγセクレターゼ機能調節作用を有することを見出し、本発明を完成した。