6-ethoxy-2,5-dihydroxyacetophenone | 33539-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethoxy-2,5-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 2-acetyl-3-ethoxy-hydroquinone；2-Acetyl-3-ethoxyhydrochinon；1-(2-Ethoxy-3,6-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 33539-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD11109168
• 分子量: 196.203
• InChiKey: BEXJASOHKVMRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102–103.5°C
• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到6-ethoxy-2,5-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简便的碘 (III) 介导的 2,5-二羟基苯乙酮区域选择性烷氧基化方法

  摘要：

  在不同的醇中用碘苯二乙酸酯 (IBD) 氧化 2,5-二羟基苯乙酮会导致区域选择性烷氧基化。从而为6-烷氧基-2,5-二羟基苯乙酮的合成提供了一条新的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42461

文献信息

• The Reaction of 2-Acetyl-1,4-benzoquinone with Alcohols. A Convenient Synthesis of 2-Acetyl-3-alkoxy-1,4-benzoquinones
  作者：F. FARIÑA、J. VALDERRAMA

  DOI：10.1055/s-1971-35036

  日期：——
• Copper-catalysed oxidative alkoxylation of acyl- and carbomethoxy-hydroquinones
  作者：Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00947-9

  日期：2001.1

  Oxidation of title hydroquinones by an [O-2/(CuCl)-Cl-I] system in the presence of alcohols yields (71-88%) corresponding regioselectively 3-alkoxylated compounds. Compared with the classical procedure (silver oxide oxidation) in which alcohols have to be added to intermediate quinones in a second step, leading to a 1:1 mixture of starting material and final quinones, this new selective one-pot system does not oxidize alcohols and regenerates intermediate quinones from starting hydroquinones. Moreover, in situ trapping of the unstable formyl-quinone now allows the preparation of its 3-alkoxy derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.