(+/-)-(3aR,6R,7aS)-2-(2-furanylmethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3H-3a,6-epoxyisoindol-1-one | 121314-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3aR,6R,7aS)-2-(2-furanylmethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3H-3a,6-epoxyisoindol-1-one
• CAS: 121314-38-3；131101-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NVCCSVHXUWCSDO-SUZMYJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,6R,7aS)-2-(2-furanylmethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3H-3a,6-epoxyisoindol-1-one 在 1-甲基咪唑硫酸盐 作用下， 以98 %的产率得到2-(furan-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  从生物基糠醛合成可再生异二氢吲哚

  摘要：

  通过串联 Diels-Alder (DA) 环加成-芳构化策略将生物质衍生平台升级为功能化芳烃引起了广泛关注。然而，存在三个挑战：改善DA环加成的平衡、控制DA加合物的区域选择性和增加环加合物的稳定性。在此，开发了一种分子内环芳构化策略，用于在液相条件下通过选择性形成exo -DA 加合物将生物糠醛直接升级为异吲哚啉酮。有缺陷的 Zn-BTC-SA 催化剂定量形成所需的区域选择性外显子显着提高了分子内 DA 环加成的效率-具有更高热稳定性的DA环加合物。同时，酸性离子液体([Hmim]HSO 4 )的共存可以促进后续芳构化生成定量收率的异吲哚啉酮。理论计算阐述了原位形成的exo -DA 加合物在级联转化过程中具有增强稳定性的重要性。此外，该协议适用于生产范围广泛的可再生异吲哚啉酮衍生物和商业药物，产量极佳（> 92%），适用于克级反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc04786a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-呋喃基甲基)胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(3aR,6R,7aS)-2-(2-furanylmethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3H-3a,6-epoxyisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032

文献信息

• Solvent effects in intramolecular Diels-Alder reactions of 2-furfuryl methyl fumarates: evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00196a065

  日期：1989.7