6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester | 61109-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methoxy-1-naphthalenecarboxylate；methyl 6-methoxy-1-naphthoate；methyl 6-methoxynaphthoate；6-methoxy-[1]naphthoic acid methyl ester；6-Methoxy-[1]naphthoesaeure-methylester；methyl-6-methoxy-1-naphthalene carboxylate；methyl 6-methoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 61109-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OIEDIIUKHOBNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5-乙基-[2]萘基)-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  2-萘胺的有机催化对映选择性芳基化作为一种​​轴向手性联芳基氨基醇的实用方法

  摘要：

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201710537
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 生成 6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of new highly potent imidazo[1,2-b]pyridazines targeting Toxoplasma gondii calcium-dependent protein kinase 1
  作者：Espérance Moine、Isabelle Dimier-Poisson、Cécile Enguehard-Gueiffier、Cédric Logé、Mélanie Pénichon、Nathalie Moiré、Claire Delehouzé、Béatrice Foll-Josselin、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Alain Gueiffier、Françoise Debierre-Grockiego、Caroline Denevault-Sabourin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.004

  日期：2015.11

  Using a structure-based design approach, we have developed a new series of imidazo[1,2-b]pyridazines, targeting the calcium-dependent protein kinase-1 (CDPK1) from Toxoplasma gondii. Twenty derivatives were thus synthesized. Structure-activity relationships and docking studies confirmed the binding mode of these inhibitors within the ATP binding pocket of TgCDPK1. Two lead compounds (16a and 16f) were

  使用基于结构的设计方法，我们开发了一系列新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪类药物，靶向弓形虫的钙依赖性蛋白激酶-1（CDPK1）。由此合成了二十种衍生物。结构活性关系和对接研究证实了这些抑制剂在Tg CDPK1的ATP结合口袋中的结合模式。然后鉴定了两种先导化合物（16a和16f），它们能够在低纳摩尔浓度下阻断Tg CDPK1的酶促活性，并且对一组哺乳动物激酶具有良好的选择性。这些抑制剂的潜力已在体外T上得到证实。刚地生长，EC 50值分别为100 nM和70 nM。这些最佳候选物还显示出对哺乳动物细胞的低毒性，并被选择用于急性弓形虫病小鼠模型的进一步体内研究。
• Nickel‐Catalyzed Activation of Acyl C−O Bonds of Methyl Esters
  作者：Liana Hie、Noah F. Fine Nathel、Xin Hong、Yun‐Fang Yang、Kendall N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201511486

  日期：2016.2.18

  first catalytic method for activating the acyl C−O bonds of methyl esters through an oxidative‐addition process. The oxidative‐addition adducts, formed using nickel catalysis, undergo in situ trapping to provide anilide products. DFT calculations are used to support the proposed reaction mechanism, to understand why decarbonylation does not occur competitively, and to elucidate the beneficial role

  我们报告了第一种通过氧化加成过程激活甲酯的酰基C-O键的催化方法。使用镍催化形成的氧化加成加合物经过原位捕集以提供苯胺产品。DFT计算用于支持提出的反应机理，以了解为什么脱羰基竞争性地不发生，并阐明底物结构和Al（OtBu）3添加剂对反应动力学和热力学的有益作用。
• Photochromic compounds
  申请人：Kumar Anil

  公开号：US20050004361A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Various non-limiting embodiments disclosed herein relate generally to photochromic compounds, which may be thermally reversible or non-thermally reversible, and articles made therefrom. Other non-limiting embodiments relate to photochromic-dichroic compounds, which may be thermally reversible or non-thermally reversible, and articles made therefrom. For example, one non-limiting embodiment provides a thermally reversible, photochromic compound adapted to have at least a first state and a second state, wherein the thermally reversible, photochromic compound has an average absorption ratio greater than 2.3 in at least one state as determined according to CELL METHOD. Another non-limiting embodiment provides a photochromic compound comprising: (a) at least one photochromic group chosen from a pyran, an oxazine, and a fulgide; and (b) at least one lengthening agent L attached to the at least one photochromic group and represented by the formula —[S 1 ] c -[Q 1 -[S 2 ] d ] d′ -[Q 2 -[S 3 ] e ] e′ -[Q 3 -[S 4 ] f ] f′ —S 5 —P, which is described herein.

  本文披露的各种非限定实施例通常涉及光致变色化合物，可以是热可逆或非热可逆的，并且由此制成的物品。其他非限定实施例涉及光致-二色化合物，可以是热可逆或非热可逆的，并且由此制成的物品。例如，一个非限定实施例提供了一种热可逆的、光致变色化合物，适用于至少具有第一状态和第二状态，其中该热可逆的、光致变色化合物在至少一个状态下的平均吸收比大于2.3，根据CELL METHOD确定。另一个非限定实施例提供了一种光致变色化合物，包括：(a)至少一种从吡喃、噁唑和富里德中选择的光致变色基团；以及(b)连接到至少一种光致变色基团的至少一种延长剂L，由以下公式表示：—[S1]c-[Q1-[S2]d]d′-[Q2-[S3]e]e′-[Q3-[S4]f]f′—S5—P，如本文所述。
• Process for the preparation of aromatic methyl methoxycarboxylates
  申请人：Cassella AG

  公开号：US05424479A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The invention relates to a preparation process for aromatic methyl methoxycarboxylates by reaction of aromatic hydroxycarboxylic acids in the form of a mixture with the methoxycarboxylic acids with dimethyl sulphate in water.

  该发明涉及一种芳香羟基羧酸与甲氧基羧酸在水中与硫酸二甲酯反应形成芳香甲氧羧酸酯的制备过程。
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。