6-甲氧基-5-三氟甲基-1-萘羧酸 | 84532-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-5-三氟甲基-1-萘羧酸
• 英文名称: 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carboxylic acid；6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthoic acid；6-methoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acid；5-(trifluoromethyl)-6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid；1-Naphthalenecarboxylic acid, 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-
• CAS: 84532-72-9
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃
• 分子量: 270.208
• InChiKey: AEBBCDMWPOXGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-5-三氟甲基-1-萘羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N-acyl-N-napthoylglycines as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  本文揭示了N-酰基-N-萘甘氨酸及其制备方法。这些N-酰基-N-萘甘氨酸是一种新型醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。

  公开号：

  US04843062A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-1-(trifluoromethyl)-2-methoxynaphthalene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 6-甲氧基-5-三氟甲基-1-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（三氟甲基）-6-甲氧基-1-萘基]硫代甲基] -N-甲基甘氨酸（Tolrestat），一种有效的口服醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00369a003

文献信息

• Naphthalenylsulfonylimidazolidinediones and their thioxo analogs useful
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US04743611A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Disclosed herein are naphthalenylsulfonylimidazolidinediones and their thioxo analogs and methods for their preparation. The compounds are new aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications.

  本文披露了萘磺酰基咪唑二酮及其硫代类似物以及它们的制备方法。这些化合物是新型的醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。
• Substituted 1-naphthoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament containing them
  申请人：——

  公开号：US20030013760A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Substituted 1-naphthoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament containing them. Substituted 1-naphthoylguanidines of the formula I 1 in which R2 to R8 have the meanings indicated in the claims, are suitable as antiarrhythmic pharmaceuticals having a cardioprotective component for infarct prophylaxis and infarct treatment and for the treatment of angina pectoris. They also preventively inhibit the pathophysiological processes in the formation of ischemically induced damage, in particular in the production of ischemically induced cardiac arrhythmias.

  取代的1-萘甲酰胍，其制备方法，作为药物或诊断工具的使用，以及含有它们的药物。在公式I中，取代的1-萘甲酰胍中R2至R8具有索赔中指示的含义，适用作为具有心脏保护成分的抗心律失常药物，用于梗死预防和梗死治疗以及心绞痛的治疗。它们还预防性地抑制缺血性损伤形成中的病理生理过程，特别是在缺血性诱发的心律失常的产生中。
• 6-(Lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxaldehydes
  申请人：Ayerst, McKeena & Harrison, Inc.

  公开号：US04408077A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  A process and intermediates for preparing 6-(lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid derivatives are disclosed. The derivatives are useful for preparing aldose reductase inhibitors. With reference to the process, 1,1,1-trifluoro-5-(2-methylphenyl)-2,3-pentadione 3-oxime is cyclized to give a key intermediate 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone oxime; and 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone is aromatized to 5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol with a dehydrating agent.

  本文公开了制备6-(低烷氧基)-5-(三氟甲基)-1-萘甲酸衍生物的过程和中间体。该衍生物可用于制备醛糖还原酶抑制剂。关于该过程，1,1,1-三氟-5-(2-甲基苯基)-2,3-戊二酮3-肟被环化，生成关键中间体3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮肟；而3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮则通过脱水剂芳构化为5-甲基-1-(三氟甲基)-2-萘酚。
• Degradation Kinetics of Tolrestat
  作者：Yong J. Lee、Hyuk-Koo Lee

  DOI：10.1002/jps.2600790718

  日期：1990.7

  trifluoromethyl moiety of tolrestat (1) to the dicarboxylic acid analogue (2) is the major degradation pathway in solution; greater than C = S bond hydrolysis of the thioamide moiety with formation of the oxo analogue (3) is the major solid-state degradation pathway. Rotamerization and degradation reactions in solution occur simultaneously and follow pseudo first-order kinetics. No appreciable buffer

  在压力条件下，托瑞司他（1）的三氟甲基部分水解为二羧酸类似物（2）是溶液中的主要降解途径；大于C ＝ S键的硫代酰胺部分的水解以及氧代类似物（3）的形成是主要的固态降解途径。溶液中的旋转和降解反应同时发生，并遵循伪一级动力学。没有观察到对托瑞司他的降解有明显的缓冲作用。pH速率曲线显示出特定的酸催化作用（kH）和中性水催化作用（ko）。当溶液和固态的托来司他暴露于荧光和紫外线下时，降解反应会生成与热反应中相似的产物。没有观察到氧对降解反应的影响。
• Substituted naphthoic acid process
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04590010A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  6-Alkoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acids are prepared by (1) cyanating a 6-alkoxytetralone so as to form a 6-alkoxy-1-cyano-3,4-dihydronaphthalene, (2) converting the 6-alkoxy-1-cyano-3,4-dihydronaphthalene to a naphthoic acid precursor selected from a 6-alkoxy-1-cyanonaphthalene and a hydrocarbyl 6-alkoxy-1-naphthoate, (3) halogenating the naphthoic acid precursor to the corresponding 5-halo derivative, (4) trifluoromethylating the 5-halo derivative to replace the 5-halo substituent with a 5-trifluoromethyl group, and (5) hydrolyzing the resultant product to a 6-alkoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acid. In a preferred embodiment of the invention, the process is conducted so as to prepare 6-methoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acid, which, like the other products, is known to be useful as a pharmaceutical intermediate.

  6-烷氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸是通过以下步骤制备的：(1)青化6-烷氧基四酮，形成6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烷；(2)将6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烷转化为选自6-烷氧基-1-氰基萘和烃基6-烷氧基-1-萘酸的萘甲酸前体；(3)卤代萘甲酸前体形成相应的5-卤代衍生物；(4)三氟甲基化5-卤代衍生物，以取代5-卤代取代基，形成5-三氟甲基衍生物；(5)将所得产物水解为6-烷氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸。在该发明的优选实施例中，该过程是为了制备6-甲氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸而进行的，像其他产品一样，已知其作为药物中间体的用途。