6-甲氧基-1-乙烯基萘 | 74996-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1-乙烯基萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-vinyl-naphthalene
• 英文别名: 1-ethenyl-6-methoxynaphthalene；methyl-(5-vinyl-[2]naphthyl)-ether；Methyl-(5-vinyl-[2]naphthyl)-aether；6-Methoxy-1-vinyl-naphthalin
• CAS: 74996-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: OMHOUBNKEGKWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  313.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-乙烯基萘 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridine cobalt(II) dichloride 、 甲基二乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(5-乙基-[2]萘基)-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  （EtO）2 Si（Me）H作为化学计量还原剂的钴的选择性催化催化末端烯烃和炔烃的还原

  摘要：

  在尝试实现β-乙烯基三甲基甲硅烷基烯醇醚的共催化氢化硅烷化时，我们发现，取决于硅烷，溶剂和还原钴催化剂的生成方法，烯烃可以高效，选择性地还原或氢化硅烷化取得成就。本文讨论了这种还原反应，尽管在该领域有大量的研究活动，但尚未见报道。该反应使用由2当量的NaEt 3 BH活化的空气稳定的[2,6-双（芳基吡啶基吡啶）吡啶] CoCl 2作为催化剂（0.001-0.05当量）和（EtO）2SiMeH作为氢源，最好在室温下在甲苯中运行，并且对还原简单的未取代的1-烯烃和1,3-和1,4-二烯，β-乙烯基酮和甲硅烷氧基二烯。该反应耐受各种官能团，例如溴化物，醇，胺，羰基，二或三取代的双键和水。通过使用化学计量的硅烷，可以将末端炔烃高度选择性地还原为烯烃或烷烃。初步的机理研究表明，该反应在硅烷中是化学计量的，产物中的两个氢均来自硅烷。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02272
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-甲氧基-1-乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  2-萘胺的有机催化对映选择性芳基化作为一种​​轴向手性联芳基氨基醇的实用方法

  摘要：

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201710537

文献信息

• Synthesis in the diazasteroid group. XIV. Synthesis of the 13,15-diazasteroid system.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、TOSHIO IMAI、YOSHIE NISHINO、HIROKI TAKAHATA、YOSHIRO HIRAI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.28.1810

  日期：——

  A 13, 15-diazasteroid system was synthesized from 2-(6-methoxynaphthyl) ethyl tosylate (steroidal segment of the A, B rings) and ethylene urea (steroidal segment of the D ring) in 24.3% overall yield. The tosylate formed a 1 : 1 adduct with ethylene urea in 44% yield, using 2 molar equivalents of ethylene urea in the presence of sodium hydride in benzene. The adduct was cyclized to 13, 15-diazasteroid hydrochloride in 69.7% yield by prolonged heating in the presence of phosphorus pentoxide in phosphorus oxychloride. The hydrochloride was neutralized to provide the 13, 15-diazasteroid in 79.1% yield by treatment with potassium hydroxide solution. The biological activity of the hydrochloride of the 13, 15-diazasteroid is now being examined.

  从2-（6-甲氧基萘基）乙基甲苯磺酸酯（A、B环的甾体部分）和乙烯脲（D环的甾体部分）合成了一个13,15-二氮杂甾体系统，总产率为24.3%。在苯中加入氢化钠的情况下使用两当量的乙烯脲，甲苯磺酸酯与乙烯脲以1:1的比例形成加成物，产率为44%。在磷酰氯中加入五氧化二磷的条件下，通过延长加热，加成物环化为13,15-二氮杂甾体盐酸盐，产率为69.7%。通过用氢氧化钾处理，盐酸盐中性的13,15-二氮杂甾体产率为79.1%。现在正在研究13,15-二氮杂甾体盐酸盐的生物活性。
• Electrochemical 1,2‐Diarylation of Alkenes Enabled by Direct Dual C–H Functionalizations of Electron‐Rich Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jing‐Hao Qin、Mu‐Jia Luo、De‐Lie An、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.202011657

  日期：2021.1.25

  A cobalt‐promoted electrochemical 1,2‐diarylation of alkenes with electron‐rich aromatic hydrocarbons via direct dual C−H functionalizations is described, which employs a radical relay strategy to produce polyaryl‐functionalized alkanes. Simply by using graphite rod cathode instead of platinum plate cathode, chemoselectivity of this radical relay strategy is shifted to the dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition

  描述了通过直接双CH功能将钴与富电子芳烃进行烯烃促进的电化学1,2-二芳基化反应，该方法采用自由基中继策略来生产聚芳基官能化的烷烃。只需使用石墨棒阴极而不是铂板阴极，这种自由基中继策略的化学选择性就可以通过1,2-二芳基化，环化和脱氢级联反应转变为脱氢[2 + 2 + 2]环加成反应，从而形成复杂的11,12-二氢吲哚[2,3- a ]咔唑。机理研究表明，自由基中继过程的关键步骤是将芳烃转化为芳基sp 2通过使相应的芳基自由基阳离子中间体与碱去质子化，使碳中心自由基杂交。
• Process for the preparation of 2-aryl propionic acids
  申请人：Chaudhari Vitthal Raghunath

  公开号：US20050283020A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides for the preparation of 2-aryl propionic acids, which comprises the steps of: reacting an aryl compound selected from an arylalkyl halide having general formula I, aryl alcohol having general formula II or aryl substituted olefins having general formula III, as shown in the accompanying drawings, wherein, R 1 is aryl, substituted aryl, naphthyl or substituted naphthyl groups, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl or cycloaliphatic groups with or without substituents and X is other a halogen atom selected from chlorine, bromine, iodine with a halide promoter, an organic acid, water and a palladium catalyst in an organic solvent selected from ketones or cyclic ethers in carbon monoxide atmosphere under homogeneous conditions, at a temperature ranging between 30 to 130° C., for a period ranging between 0.3 to 4 hrs, at pressures ranging between 50 to 1500 psig, cooling the reaction mixture to ambient temperature, flushing the reaction vessel with inert gas, removing the solvent by conventional methods, and separating the catalyst and isolating 2 aryl propionic acid having formula IV as shown in the accompanying drawings, wherein, R 1 is aryl, substituted aryl, naphthyl or substituted naphthyl groups, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, cycloaliphatic groups with or without substituents.

  本发明提供了制备2-芳基丙酸的方法，包括以下步骤：在伴随的图示中显示的通用式I具有芳基烷基卤化物、通用式II具有芳基醇或通用式III具有芳基取代烯烃中选择的芳基化合物反应，其中，R1为芳基、取代芳基、萘基或取代萘基，R2、R3、R4和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳基烷基或环脂族基，带或不带取代基，X为氯、溴、碘等卤素原子，通过在选择的酮或环醚有机溶剂中，在一氧化碳气氛下均相条件下，以温度在30至130°C范围内、反应时间在0.3至4小时范围内、压力在50至1500 psig范围内的条件下，与卤化促进剂、有机酸、水和钯催化剂反应，冷却反应混合物至室温，用惰性气体冲洗反应容器，通过常规方法去除溶剂，并分离催化剂并分离出具有通用式IV的2-芳基丙酸，其中，R1为芳基、取代芳基、萘基或取代萘基，R2、R3、R4和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳基烷基、环脂族基，带或不带取代基。
• The Reaction of 1-Vinylnaphthalene and 6-Methoxy-1-vinylnaphthalene with Citraconic Anhydride, Fumaric Acid and Mesaconic Acid¹
  作者：W. E. Bachmann、L. B. Scott

  DOI：10.1021/ja01184a049

  日期：1948.4
• 267. The synthesis of compounds related to the sterols, bile acids, and oestrus-producing hormones. Part XI. A “diene-synthesis” of phenanthrene and hydrophenanthrene derivatives
  作者：A. Cohen、F. L. Warren

  DOI：10.1039/jr9370001315

  日期：——