5-碘-6-甲氧基萘-1-羧酸甲酯 | 84532-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-碘-6-甲氧基萘-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-iodo-6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methoxy-5-iodo-1-naphthoate；6-methoxy-5-iodo-1-naphthalene carboxylic acid, methyl ester；Methyl 5-iodo-6-methoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 84532-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₃
• 分子量: 342.133
• InChiKey: OVJOQRHZXHGGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-6-甲氧基萘-1-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 铜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（三氟甲基）-6-甲氧基-1-萘基]硫代甲基] -N-甲基甘氨酸（Tolrestat），一种有效的口服醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00369a003
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-碘-6-甲氧基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-[[6-(Lower

  摘要：

  公式为##STR1##的醛糖还原酶抑制剂，其中R.sup.1和R.sup.2各自是较低的烷基，或其与有机或无机碱的治疗上可接受的盐，用于治疗糖尿病并发症。

  公开号：

  US04391825A1

文献信息

• N-[6-methoxy-5-(perfluoroalkyl)-1-naphtholyl]-N-methylglycines and their
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Inc.

  公开号：US04604406A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Disclosed herein are new aldose reductase inhibitors of the formula ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 5 and X is a chalcogen, and methods of preparation. The derivatives are useful for treating or preventing diabetic complications.

  本文披露了一种新的醛糖还原酶抑制剂，其化学式为##STR1##其中n为1至5的整数，X为硫、硒或碲，以及其制备方法。这些衍生物可用于治疗或预防糖尿病并发症。
• N-Naphthoylglycine derivatives
  申请人：AYERST, MCKENNA AND HARRISON INC.

  公开号：EP0059596A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Herein disclosed are N-naphthoylglycine derivatives having aldose reductase inhibiting activity. The derivatives are useful for treating diabetic complications. The derivatives are of the formula (where R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or phenylmethyl, R2 is hydrogen or lower alkyl and R3, R4 and R5 are hydrogen or specified substituents) and therapeutically acceptable salts of the compounds wherein R2 is hydrogen. Certain intermediate amidoacids useful in the preparation of the above mentioned derivatives also have aldose reductive inhibiting effects.

  本文披露了具有醛糖还原酶抑制活性的N-萘甘氨酸衍生物。这些衍生物可用于治疗糖尿病并发症。这些衍生物的化学式为（其中R'为氢、低碳基、低烯基或苯甲基，R2为氢或低碳基，R3、R4和R5为氢或指定的取代基），以及化合物的治疗上可接受的盐，其中R2为氢。在制备上述衍生物的过程中，某些中间的酰胺酸也具有醛糖还原抑制作用。
• 6-(Lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxaldehydes
  申请人：Ayerst, McKeena & Harrison, Inc.

  公开号：US04408077A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  A process and intermediates for preparing 6-(lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid derivatives are disclosed. The derivatives are useful for preparing aldose reductase inhibitors. With reference to the process, 1,1,1-trifluoro-5-(2-methylphenyl)-2,3-pentadione 3-oxime is cyclized to give a key intermediate 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone oxime; and 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone is aromatized to 5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol with a dehydrating agent.

  本文介绍了制备6-(较低烷氧基)-5-(三氟甲基)-1-萘甲酸衍生物的过程和中间体。这些衍生物可用于制备醛糖还原酶抑制剂。关于该过程，将1,1,1-三氟-5-(2-甲基苯基)-2,3-戊二酮3-肟环化，得到关键中间体3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮肟；并使用脱水剂使3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮芳构化为5-甲基-1-(三氟甲基)-2-萘酚。
• N-naphthoylglycine derivatives
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Inc.

  公开号：US04946987A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  Herein disclosed are N-naphthoylglycine derivatives having aldose reductase inhibiting activity. The derivatives are useful for treating, diabetic complications.

  本文披露了具有醛糖还原酶抑制活性的N-萘甘氨酸衍生物。这些衍生物对于治疗糖尿病并发症非常有用。
• 5-Methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol, process for its preparation
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Inc.

  公开号：US04499310A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  A process and intermediates for preparing 6-(lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid derivatives are disclosed. The derivatives are useful for preparing aldose reductase inhibitors. With reference to the process, 1,1,1-trifluoro-5-(2-methylphenyl)-2,3-pentadione 3-oxime is cyclized to give a key intermediate 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone oxime; and 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone is aromatized to 5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol with a dehydrating agent.

  本文披露了制备6-(较低烷氧基)-5-(三氟甲基)-1-萘甲酸衍生物的过程和中间体。这些衍生物可用于制备醛糖还原酶抑制剂。关于该过程，1,1,1-三氟-5-(2-甲基苯基)-2,3-戊二酮3-肟被环化成为关键中间体3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮肟；而3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮则通过脱水剂芳构化为5-甲基-1-(三氟甲基)-2-萘酚。